1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-amino-4-(imidazol-2''-yl)imidazole | 151229-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-amino-4-(imidazol-2''-yl)imidazole
• 英文别名: 3-β-D-2'-deoxyribofuranosyl-4-amino-5-(imidazol-2-yl)imidazole；1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-amino-4-(imidazol-yl)-imidazole；(2R,3S,5R)-5-[5-amino-4-(1H-imidazol-2-yl)imidazol-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 151229-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: WBUXLVCFQWREGS-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-amino-4-(imidazol-2''-yl)imidazole 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-deutero-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  碱基氘化 2?-脱氧腺苷的制备及其在 DNA 中的位点特异性结合

  摘要：

  我们报告了从 2'-脱氧腺苷以 38% 的总产率四步合成 2'-脱氧-2-deuteroadenosine。使用 N 6-benzoyl-2'-deoxy-8-deuteroadenosine-3'-O-(2 -氰乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺）与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧基乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺组合。

  DOI：

  10.1081/ncn-100108321
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 反应 70.0h， 生成 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-amino-4-(imidazol-2''-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-2'-脱氧腺苷：寡核苷酸的合成，碱基配对的选择性和堆积特性。

  摘要：

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

文献信息

• 2-Aza-2′-deoxyadenosine: Synthesis, Base-Pairing Selectivity, and Stacking Properties of Oligonucleotides
  作者：Tamizi Sugiyama、Enno Schweinberger、Zygmunt Kazimierczuk、Natalya Ramzaeva、Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<369::aid-chem369>3.0.co;2-2

  日期：2000.1.17

  2-Aza-2'-deoxyadenosine (2, z2Ad) is synthesized via its 1,N6-etheno derivative 7 and enzymatically deaminated to 2-aza-2'-deoxyinosine (3). Compound 2 is converted into the phosphoramidite building block 10b. This is employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. The 2-azapurine base forms a strong base pair with guanine, but a much weaker one with adenine, thymine, and cytosine. Oligonucleotide

  2-Aza-2'-脱氧腺苷（2，z2Ad）是通过其1，N6-乙炔衍生物7合成的，并被酶法脱氨基形成2-aza-2'-脱氧肌苷（3）。化合物2被转化为亚磷酰胺结构单元10b。这用于固相寡核苷酸合成中。2-氮杂嘌呤碱基与鸟嘌呤形成强碱基对，而与腺嘌呤，胸腺嘧啶和胞嘧啶则弱得多。合成了在一个或两个末端带有悬空核苷酸残基的寡核苷酸双链体，例如2-aza-2'-脱氧腺苷和7-deaza-2'-脱氧腺苷（4，c7Ad），并且双链体的热稳定性为与悬挂的核苷酸残基的疏水性相关。
• 2-AZAPURINE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1214331B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• PREPARATION OF BASE-DEUTERATED 2?-DEOXYADENOSINE NUCLEOSIDES AND THEIR SITE-SPECIFIC INCORPORATION INTO DNA
  作者：Panadda Chirakul、Justin Litzer、Snorri Sigurdsson

  DOI：10.1081/ncn-100108321

  日期：——

  We report a four-step synthesis of 2′-deoxy-2-deuteroadenosine from 2′-deoxyadenosine in 38% overall yield. The more accessible 2′-deoxy-8-deuteroadenosine was also prepared and incorporated into DNA by automated solid phase synthesis (80% deuterium) using N 6-benzoyl-2′-deoxy-8-deuteroadenosine-3′-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) in combination with acetyl-protected deoxycytidine and

  我们报告了从 2'-脱氧腺苷以 38% 的总产率四步合成 2'-脱氧-2-deuteroadenosine。使用 N 6-benzoyl-2'-deoxy-8-deuteroadenosine-3'-O-(2 -氰乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺）与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧基乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺组合。
• Novel Antagonists Acting at the P2Y₁ Purinergic Receptor:  Synthesis and Conformational Analysis Using Potentiometric and Nuclear Magnetic Resonance Titration Techniques
  作者：Pierre Raboisson、Anthony Baurand、Jean-Pierre Cazenave、Christian Gachet、Myriam Retat、Bernard Spiess、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0104062

  日期：2002.2.1

  5'-bisphosphate (1a, pA(2) = 6.55 +/- 0.05), revealing the potency-enhancing effects of the 2-methyl group. The better activity of 1e as compared to 1a was analyzed using both potentiometric and nuclear magnetic resonance titration techniques, which highlighted specific conformational features of this compound. These results clearly indicate the preference for both compounds for an anti conformation at the

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于