6-N-(benzyloxycarbonyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 82995-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-(benzyloxycarbonyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• CAS: 82995-78-6
• 化学式: C₃₀H₄₇N₅O₅Si₂
• 分子量: 613.905
• InChiKey: NXAOVUARWSEECT-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(benzyloxycarbonyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-N-(benzyloxycarbonyl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026

文献信息

• Synthesis of benzyl and benzyloxycarbonyl base-blocked 2'-deoxyribonucleosides
  作者：Bruce E. Watkins、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00144a014

  日期：1982.11