1-[(4S,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol | 852064-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 852064-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OBQNNVHYIFDXBV-QLEHZGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,7aS)-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies into the Stereoselectivity of Tartrate-Derived Dienophiles

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 1-(tert-butyidimethylsiloxy)-1,3-butadiene (3) with three C2 symmetric dienophiles derived from tartaric acid have been examined. Complementary diastereoselectivity is observed depending on the nature of the 1,2-diol protecting group incorporated in these dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol050105c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(4S,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m

文献信息

• The Total Synthesis of (+)-Migrastatin
  作者：Christoph Gaul、Jon T. Njardarson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0349103

  日期：2003.5.1

  The first total synthesis of (+)-migrastatin, a macrolide natural product with interesting antimetastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilizes a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin. Construction of the two remaining stereocenters and incorporation of the

  (+)-migrastatin 是一种具有有趣的抗转移特性的大环内酯天然产物，首次全合成已经完成。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃。剩余的两个立体中心的构建和含戊二酰亚胺的侧链的掺入是通过抗选择性羟醛反应，然后是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化来实现的。最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的。
• INKT CELL MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Chancellor, Masters & Scholars of the University of Oxford

  公开号：US20150010496A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein are α-galactosylceramide (α-GalCer) analogs and compositions thereof, methods of activating invariant Natural Killer T (iNKT) cells using said analogs, methods of treating diseases by activating iNKT cells using said analogs, and combination therapy of said analogs.

  本文披露了α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物，使用该类似物激活不变自然杀伤T细胞（iNKT）的方法，使用该类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法，以及该类似物的联合治疗。
• iNKT cell modulators and methods of using the same
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：US10314796B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Disclosed herein are α-galactosylceramide (α-GalCer) analogs and compositions thereof, methods of activating invariant Natural Killer T (iNKT) cells using said analogs, methods of treating diseases by activating iNKT cells using said analogs, and combination therapy of said analogs.

  本文公开了α-半乳糖甘油酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物、使用所述类似物激活不变杀伤性T细胞（iNKT）的方法、通过使用所述类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法以及所述类似物的联合疗法。
• The lack of<i>C</i>2 molecular symmetry in (1<i>R</i>,2<i>R</i>,3<i>S</i>,6<i>S</i>)-3,6-dibenzyloxycyclohex-4-ene-1,2-diol
  作者：Robert W. Clark、Ilia A. Guzei、Sergei A. Ivanov、Steven D. Burke、William T. Lambert

  DOI：10.1107/s0108270101006199

  日期：2001.7.15

  The results of a single-crystal X-ray experiment and density functional theory calculations performed for the title compound, C20H22O4, demonstrate that the lowest energy conformation of this molecule does not contain C2 molecular symmetry.
• US9365496B2
  申请人：——

  公开号：US9365496B2

  公开（公告）日：2016-06-14