2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,7aS)-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester | 852064-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,7aS)-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
• CAS: 852064-94-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: ILFXKWWIJFJVIJ-HOAMVYINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,7aS)-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,3R,4aR,5S,8aR)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Studies into the Stereoselectivity of Tartrate-Derived Dienophiles

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 1-(tert-butyidimethylsiloxy)-1,3-butadiene (3) with three C2 symmetric dienophiles derived from tartaric acid have been examined. Complementary diastereoselectivity is observed depending on the nature of the 1,2-diol protecting group incorporated in these dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol050105c
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,7aS)-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies into the Stereoselectivity of Tartrate-Derived Dienophiles

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 1-(tert-butyidimethylsiloxy)-1,3-butadiene (3) with three C2 symmetric dienophiles derived from tartaric acid have been examined. Complementary diastereoselectivity is observed depending on the nature of the 1,2-diol protecting group incorporated in these dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol050105c