methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 24905-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-methyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-methyl-β-D-glucopyranosid)；Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranosid
• CAS: 24905-12-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: HRFADBZDDVTPAQ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 methyl β-D-glucopyranoside 6-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Himmen, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2136,2138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 钯 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092

文献信息

• Helferich; Guenther, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1276,1278
  作者：Helferich、Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 751
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——