7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one | 118674-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 118674-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 284.293
• InChiKey: UDETWAIEMXXFKP-YYNOVJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到7-(5'-deoxy-5'-iodo-α-D-ribofuranosyl)thieno<3,4-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶及其C-核苷的合成

  摘要：

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300240
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts条件下取代杂环的C-糖基化（I）：肌苷的硫代[3,4- ]嘧啶c-核苷类似物的两步合成

  摘要：

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85286-9

文献信息

• PATIL, SHIRISH A.;OTTER, BRIAN A.;KLEIN, ROBERT S., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 937-956
  作者：PATIL, SHIRISH A.、OTTER, BRIAN A.、KLEIN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, SUNKADA P.;RAO, KAMBHAMPATI V. B.;OTTER, BRIAN A.;KLEIN, ROBERT S.;R+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3537-3540
  作者：RAO, SUNKADA P.、RAO, KAMBHAMPATI V. B.、OTTER, BRIAN A.、KLEIN, ROBERT S.、R+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some new thieno[3,4-<i>d</i>]pyrimidines and their<i>C</i>-nucleosides
  作者：Shirish A. Patil、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570300240

  日期：1993.3

  The synthesis of several new thieno[3,4-d]pyrimidine C-nucleosides 5-8 is described. The known 5-ribosyl-ated methyl 4-(formylamino)thiophene-3-carboxylate key intermediate 20 was obtained as a mixture of anomers in significantly improved yield by condensation of the sugar 15 with methyl 4-(formylamino)thio-phene-3-carboxylate 19 in nitromethane at 60° in the presence of stannic chloride. Attempts

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。
• C-glycosylation of substituted heterocycles under Friedel-Crafts conditions (I): a two-step synthesis of the thieno[3,4-]pyrimidine c-nucleoside analog of inosine
  作者：Sunkada P Rao、Kambhampati V.B Rao、Brian A Otter、Robert S Klein、(in part) Wu-Yun Ran

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85286-9

  日期：1988.1

  lkoxy thiophenes with 1--acetyl-tri--benzoyl-β--ribofuranose, followed by annelation of a fused pyrimidone ring upon treatment with ammonia, constitutes a short approach to the synthesis of a new C-nucleoside inosine analog.

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。