[1S-(1α,2α,3β,4β)]-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 849596-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1S-(1α,2α,3β,4β)]-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (1S)-cyclohexane-1r,2c,3t,4t-tetraol；(1S)-Cyclohexan-1r,2c,3t,4t-tetraol；(1S)-Cyclohexantetrol-(1r,2c,3t,4t)；(1S,2S,3S,4S)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 849596-44-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WESBWDZFWNIVRV-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,2α,3β,4β)]-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到Acetic acid (1S,2S,3S,6S)-2,3,6-triacetoxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol

  摘要：

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。

  DOI：

  10.1039/a804072i
• 作为产物：
  描述：

  1L-O1,O2;O5,O6-diisopropylidene-O3,O4-bis-(4-nitro-benzenesulfonyl)-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 [1S-(1α,2α,3β,4β)]-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  69.环糖醇。第八部分 碘离子消除邻近的磺酰氧基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000375

文献信息

• Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Sea Ill Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.003

  日期：2005.2

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.