p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 102717-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 102717-07-7
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₁₁
• 分子量: 613.577
• InChiKey: LNBXXTVXJSXARH-SMWBDTCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  160.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 六氢-1-(2,4,8,10-四-叔-丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英-6-基)-1H-氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.5h， 生成 p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0

文献信息

• Design and synthesis of a multivalent homing device for targeting to murine CD22
  作者：Leo A.J.M. Sliedregt、Sabine M.W. van Rossenberg、Reshma Autar、A.Rob P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Christina Piperi、P. Anton van der Merwe、Johan Kuiper、Theo J.C. van Berkel、Erik A.L. Biessen

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00224-8

  日期：2001.1

  CD22 is a cell-surface glycoprotein uniquely located on mature B-cells and B-cell derived tumour cells. Current evidence suggests that binding of endogenous ligands to CD22 leads to modulation of B-cell activation by antigen. Incidentally, however, B-cell activation may derail, and lead to an undesired immune response, for example in cases of allergy, rheumatoid arthritis and Crohn's disease. In this situation, synthetic high-affinity ligands for CD22 may be of therapeutic value as inhibitors of B-cell activation. Recent studies have revealed that natural ligands for CD22 contain the trisaccharide NeuAc alpha -2,6-Lac as the basic binding motif. In addition, it has been demonstrated that binding to CD22 is strongly enhanced by multivalent presentation of the basic binding motif (cluster effect). In this paper, the stepwise development of a novel multivalent high-affinity ligand for CD22 is described. In the first stage, a series of monovalent NeuAc alpha -2,6-Glc(Y)X type binding motifs was prepared, and their affinity for murine CD22 was monitored, to obtain more insight into the effect of separate structure elements on ligand recognition. In the second stage, we prepared a trivalent cluster, based on the monovalent motif that displayed the highest affinity for CD22, NeuAccc2,6-GlcNBzNO(2)OMe (7). This cluster, TRIS(NeuAc alpha -2,6-GlcNBzNO(2))(3) (52), displayed a more than 58-fold higher affinity for CD22 than the reference structure NeuAc alpha -2,6-LacOMe (10). To our knowledge, the cluster 52 is one of the most potent antagonists for CD22, yet synthesised. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.