9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-methoxypurine | 92123-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-methoxypurine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁶-methylguanosine；Guanosine, 6-O-methyl-, 2',3',5'-triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92123-04-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₈
• 分子量: 423.382
• InChiKey: YAVRBZMNRKEHAZ-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-methoxypurine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2',3',5'-三乙酰鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Matsuda, Akira; Satoh, Kazue; Miyasaka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2048 - 2051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  羧酸存在下O6-甲基鸟苷与亚硝酸盐的反应：嘌呤-2-基羧酸酯的合成

  摘要：

  在羧酸存在下，用亚硝酸钠或亚硝酸异戊酯处理O6-甲基鸟苷衍生物，得到嘌呤-2-基羧酸盐，其为嘌呤部分2-位带有羧基的不寻常产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.140

文献信息

• Kinetics and mechanism of the defluorination of 8-fluoropurine nucleosides in basic and acidic media
  作者：Jie Liu、Jorge R. Barrio、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.006

  日期：2006.9

  protected 8-fluoroguanosine, 8-fluoroinosine and 8-fluoroadenosine derivatives were prepared by direct fluorination of acetyl-protected purine nucleosides with elemental fluorine in solvents such as chloroform, acetonitrile and nitromethane. Fluorination reactions conducted in chloroform medium gave better yields of 8-fluoropurines. The fluorination yields were slightly lower when acetonitrile or nitromethane

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。