(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-(methoxycarbonyl)-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 175876-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-(methoxycarbonyl)-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 175876-80-9
• 化学式: C₂₉H₃₆Cl₆N₂O₁₈
• 分子量: 913.325
• InChiKey: GBFBMHXGWWDKQN-GXCSVXBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  249.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-(methoxycarbonyl)-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 {5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl>-(1<*>3)-O-<2-deoxy-4,6-O-<(S)-1-(methoxycarbonyl)ethylidene>-2-(2,2,2-trichloroetoxycarbonylamino)-β-D-glucopytranosyl>-(1<*>3)-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranos>
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氰化汞 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-(methoxycarbonyl)-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9