3-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanal | 84353-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanal
• CAS: 84353-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZXVPPHLKFQJFCK-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-50 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanal 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-[(1R,5R)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联σ重排进行手性传递：烯丙基顺-5-甲基-2-环己烯基醚的串联Wittig-oxy-Cope序列中的区域和立体化学结果

  摘要：

  标题为σ的序列在构型的完全净保留下继续进行，并且令人惊讶地，它遭受区域化学并发症的困扰，这主要是由于Wittig过程中[2,3]-[1,2]-移位的意外竞争所致，通过使用氘标记的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87746-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-[(1S,5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  通过串联σ重排进行手性传递：烯丙基顺-5-甲基-2-环己烯基醚的串联Wittig-oxy-Cope序列中的区域和立体化学结果

  摘要：

  标题为σ的序列在构型的完全净保留下继续进行，并且令人惊讶地，它遭受区域化学并发症的困扰，这主要是由于Wittig过程中[2,3]-[1,2]-移位的意外竞争所致，通过使用氘标记的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87746-1

文献信息

• Chirality transmission via tandem sigmatropic rearrangement: Regio- and stereochemical outcome in the tandem Wittig—oxy-Cope sequence of allyl cis-5-methyl-2-cyclohexenyl ether
  作者：Noboru Sayo、Yasuhiro Kimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87746-1

  日期：——

  proceeds with complete net retention of configuration, and surprisingly, suffers from a regiochemical complication arising mainly from the unexpected competition of the [2,3]- vs. [1,2]-shift in the Wittig process, as revealed by the use of the deuterium-labeled substrate.

  标题为σ的序列在构型的完全净保留下继续进行，并且令人惊讶地，它遭受区域化学并发症的困扰，这主要是由于Wittig过程中[2,3]-[1,2]-移位的意外竞争所致，通过使用氘标记的底物。