2'-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 499126-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2'-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 499126-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: LXLMGOMHAANCQF-BXLXJSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2'-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x

文献信息

• Chemical Synthesis of the Repeating Unit of Type II Group B <i>Streptococcus</i> Capsular Polysaccharide
  作者：Liming Shao、Han Zhang、Yaoyao Li、Guofeng Gu、Feng Cai、Zhongwu Guo、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00396

  日期：2018.6.1

  regioselective elaboration. This work also revealed that the α-Neu5Ac-(2→3)-β-d-Gal-(1→4)-β-d-GlcNAc motif, which is common in natural glycans, had a low reactivity as glycosyl donors, so it was rather difficult to directly couple this trisaccharide with sterically hindered acceptors. The motif was efficiently constructed via on-site glycan elongation using properly protected GlcN and α-Neu5Ac-(2→3)-β-d-Gal as consecutive

  血清型II组B的重复单元的第一个化学合成链球菌荚膜多糖，支链七糖α-neu的p 5Ac-（2→3）-β- d -Gal p - （1→4）-β- d -GlcN p Ac-（1→3）-[β- d -Gal p-（1→6）]-β- d- Gal p }-（1→4）-β- d- Glc p-（1→3 ）-β- d -Glc p-（1→，通过探索不同的合成策略并克服了一系列困难后，通过收敛的[4 + 2 + 1]糖基化反应而实现。标题化合物经设计可在其下游端带有一个游离氨基，从而能够进行进一步的区域选择性修饰这项工作还揭示了天然聚糖中常见的α-Neu5Ac-（2→3）-β- d- Gal-（1→4）-β- d- GlcNAc基序作为糖基供体的反应性较低。因此，将这种三糖与位阻受体直接偶联是相当困难的，通过使用适当保护的GlcN和α-Neu5Ac-（2→3）-β- d- Gal作为连续的糖基，通过现场聚糖延伸有效地构建了基序捐助者。
• FeCl3 mediated arylidenation of carbohydrates
  作者：Nabamita Basu、Sajal K. Maity、Soumik Roy、Shuvendu Singha、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.003

  日期：2011.4

  Glycosides and thioglycosides based on monosaccharides in reaction with benzaldehyde dimethylacetal or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal undergo FeCl3-catalyzed (20 mol %) regioselective 4,6-0-arylidenation producing the corresponding acetals in high yields. FeCl3 also mediates acetalation of glycosides and thioglycosides of cellobiose, maltose, and lactose affording the corresponding 4',6'-O-benzylidene acetals, which were isolated after their acetylation in situ with acetic anhydride and pyridine. The combined yields (two steps) of these final products are also high (61-84%). The procedure is applicable to a wide variety of functional groups including -OBn. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.