methyl N-(methoxymethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1040742-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(methoxymethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-(methoxymethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1040742-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: HEUXDJXMCCQTQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(methoxymethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾*ClH 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-(1-hydroxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N-methoxymethyl-2-hydroxyiminoindol-3-yl)acrylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 methyl N-(methoxymethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652

文献信息

• The Enantioselective Total Synthesis of a .BETA.-Carboline Alkaloid, (S)-(-)-Dichotomine C
  作者：Kana Omura、Tominari Choshi、Shiroh Watanabe、Yuhsuke Satoh、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.56.237

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of a β-carboline alkaloid, dichotomine C, possessing antiallergic effects, was achieved by constructing a β-carboline framework based on the microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, followed by the Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  通过构建基于 1-azahexatriene 体系微波辅助热电环反应的 β-咔啉框架，然后进行 Sharpless 不对称二羟基化反应，首次对映选择性合成了具有抗过敏作用的 β-咔啉生物碱--二氢托明 C。
• First Total Syntheses of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, Dichotomide I and Marinacarbolines A-D
  作者：Satoshi Hibino、Tominari Choshi、Shinji Tagawa、Asuka Okamoto、Takashi Nishiyama、Shiroh Watanabe、Noriyuki Hatae

  DOI：10.3987/com-12-12630

  日期：——

  The first total syntheses of dichotomide I (1), and marinacarbolines A-D (3-6) were achieved in four steps from methyl 1-chloro-beta-carboline-3-carboxlyate (9), which was previously used as a synthetic intermediate of dichotomine C. The required compound 9 was prepared in a six-step sequence including a microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system.