(R)-(+)-1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide | 1449383-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-(+)-1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 1449383-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂Si
• 分子量: 369.539
• InChiKey: ASBSQLBEZIQHCT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-(+)-dichotomide II
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(1-hydroxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 Lipase QLM 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-(+)-1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, (-)-Dichotomine A and (+)-Dichotomide II
  作者：Shinji Tagawa、Tominari Choshi、Asuka Okamoto、Takashi Nishiyama、Shiroh Watanabe、Noriyuki Hatae、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino

  DOI：10.1002/ejoc.201201652

  日期：2013.3

  (S)-(–)-Dichotomine A and its enantiomer were synthesized from the key intermediate, methyl 1-(1-hydroxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate, by enantioselective esterification with Lipase QLM. The first total synthesis of (+)-dichotomide II and its enantiomer were also achieved from (S)-(–)-dichotomine A methyl ester and its enantiomer. The absolute configuration of the stereogenic center of the reported

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。