methyl 3-(N-methoxymethyl-2-hydroxyiminoindol-3-yl)acrylate | 1040742-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-methoxymethyl-2-hydroxyiminoindol-3-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(hydroxyiminomethyl)-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1040742-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: ZUFSLTVIGRAPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-methoxymethyl-2-hydroxyiminoindol-3-yl)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 Lipase QLM 、 C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾*ClH 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl (S)-(-)-1-(1-hydroxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N-methoxymethyl-2-formylindol-3-yl)acrylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(N-methoxymethyl-2-hydroxyiminoindol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652

文献信息

• First Total Syntheses of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, Dichotomide I and Marinacarbolines A-D
  作者：Satoshi Hibino、Tominari Choshi、Shinji Tagawa、Asuka Okamoto、Takashi Nishiyama、Shiroh Watanabe、Noriyuki Hatae

  DOI：10.3987/com-12-12630

  日期：——

  The first total syntheses of dichotomide I (1), and marinacarbolines A-D (3-6) were achieved in four steps from methyl 1-chloro-beta-carboline-3-carboxlyate (9), which was previously used as a synthetic intermediate of dichotomine C. The required compound 9 was prepared in a six-step sequence including a microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system.