[(1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(S)-acetyloxy-(6-acetyloxy-3,4-dihydroxy-2-methylphenyl)methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl] 3-methylbut-2-enoate | 393803-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(S)-acetyloxy-(6-acetyloxy-3,4-dihydroxy-2-methylphenyl)methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 393803-71-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₉
• 分子量: 558.669
• InChiKey: UZDMGDKUHNNIRJ-ZXNZIKNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(S)-acetyloxy-(6-acetyloxy-3,4-dihydroxy-2-methylphenyl)methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl] 3-methylbut-2-enoate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 UPA0043
  参考文献：
  名称：

  UPA0043和UPA0044（具有对苯醌甲基结构的细胞毒性抗生素）的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016960n
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到[(1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(S)-acetyloxy-(6-acetyloxy-3,4-dihydroxy-2-methylphenyl)methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl] 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  UPA0043和UPA0044（具有对苯醌甲基结构的细胞毒性抗生素）的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016960n