5-(4-bromophenyl)oxazole-4-carboxaldehyde | 197460-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)oxazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)oxazole-4-carbaldehyde；5-(4-Bromophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 197460-84-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: MREQVSHPONQHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  393.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)oxazole-4-carboxaldehyde 在 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-[5-(4-bromophenyl)oxazol-4-yl]-6-mercapto-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种方便合成的新型退火嘧啶衍生物及其药理活性

  摘要：

  一系列2,3-二糖基嘧啶4、吡唑并[3,4-d]嘧啶8、二四唑并[1,5-a;1',5'-c]嘧啶9, 2,9a,10系列的简便合成-三氮杂蒽12, 噻吩并[2,3-d]嘧啶14, 1,3,5,7-四氮杂芴-8-一15, 1,3,5-三氮杂芴-8-一16, 1,3-二氮杂芴21a, b 衍生物已通过适当官能化的 6-[5-(4-溴苯基)ox-azol-4-yl]-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的一系列杂环化反应合成-5-腈 (2) 具有不同的亲电试剂和亲核试剂。制备这些新化合物的目的是研究它们的药理特性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400202
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三光气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到5-(4-bromophenyl)oxazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从苯酰叠氮中获取一些 1,4-二氯异喹啉的新方法

  摘要：

  最初用于活化芳香底物和羰基化合物 2 的甲酰化的 Vilsmeier-Haack 反应现已发展成为构建许多杂环化合物 3 如喹啉、吲哚、喹唑啉、吡啶等的强大合成工具。探索在有机合成中使用双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 的工作：我们的研究重点是使用衍生自 BTC 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 的 Vilsmeier 盐。 5 在此我们描述了一种温和高效的盐在 Vilsmeier 条件下从各种苯甲酰叠氮化物逐步合成取代的 1,4-二氯异喹啉和 5-芳基恶唑-4-甲醛。

  DOI：

  10.1080/00304940809458125

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of Annelated Pyrimidine Derivatives
  作者：A. A. Aly

  DOI：10.1080/10426500500326792

  日期：2006.7.1

  A series of 2,3-diglycosylpyrimidine 4, annelated pyrimidine derivatives, pyrazolo-[3,4-d]pyrimidine 8, ditetrazolo[1,5-a; 1′5′]pyrimidine 9, 2,9a,10-triazaanthracene 12, thieno- [2,3-d]pyrimidine 14, 9-thia-1,3,5,7-tetraazafluorene-8-one 15, 7-oxa-9-thia-1,3,5-triazafluorene-8-one 16, and 5-oxa-9-thia-1,3-diazafluorene 21a , b derivatives have been synthesized via a sequence of heterocyclization reactions

  一系列2,3-二糖基嘧啶4，退火嘧啶衍生物，吡唑并-[3,4-d]嘧啶8，双四唑并[1,5-a；1'5']嘧啶 9, 2,9a,10-triazaanthracene 12, thieno-[2,3-d]pyrimidine 14, 9-thia-1,3,5,7-tetraazafluorene-8-one 15, 7- oxa-9-thia-1,3,5-triazafluorene-8-one 16 和 5-oxa-9-thia-1,3-diazafluorene 21a , b 衍生物已通过一系列适当官能化的 6 的杂环化反应合成-[5-(4-bromophenyl)oxazol-4-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxo-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile (2) 与不同的亲电子试剂和亲核试剂。制备新化合物的目的是研究它们的药理特性。
• The Vilsmeier cyclization of azides. Synthesis of oxazoles and vinyl azides from 2-azidoacetophenones
  作者：Vattoly J. Majo、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01587-6

  日期：1997.9

  by an unprecedented Vilsmeier cyclization of 2-azidoacetophenones. One-pot synthesis of these oxazolecarboxaldehydes from 2-bromoacetophenones by dehaloazidation-Vilsmeier cyclization reaction sequence provided better yields. The treatment of 2-azidoacetophenones with Vilsmeier reagent (DMF/POCl3) at rt resulted in the exclusive formation of α-azido-β-chlorovinyl azides in moderate yields.

  5-芳基恶唑-4-羧醛的合成是通过空前的2-叠氮苯乙酮的Vilsmeier环化反应完成的。通过脱卤叠氮化-Vilsmeier环化反应序列从2-溴苯乙酮一锅合成这些恶唑甲醛，可提供更好的收率。在室温下用Vilsmeier试剂（DMF / POCl 3）处理2-叠氮苯乙酮，导致α-叠氮基-β-氯乙烯基叠氮化物以中等收率独家形成。
• Intramolecular Cyclization of Azides by Iminium Species. A Novel Method for the Construction of Nitrogen Heterocycles under Vilsmeier Conditions
  作者：Vattoly J. Majo、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1021/jo971745z

  日期：1998.10.1

  An unprecedented attack of the azide functionality by iminium species, generated in situ under Vilsmeier conditions, provided a novel route for the construction of nitrogen heterocycles. Thus, the treatment of 2-azidoacetophenones with Vilsmeier reagent under reflux conditions gave 5-aryloxazole-4-carboxaldehydes. One-pot synthesis of oxazole carboxaldehydes from 2-bromoacetophenones by dehaloazidation-Vilsmeier cyclization reaction sequence provided better yields. The susceptibility of the carbonyl group to undergo chloroformylation at room temperature without affecting the azide function was exploited to provide an attractive scheme for the synthesis of alpha-azido-beta-chlorovinyl azides from phenacyl azides. The synthesis of a series of N-aryl 5-chloro-2-(dimethylamino)imidazole-4-carboxaldehydes was accomplished by the Vilsmeier cyclization of N-aryl-2-azidoacetamides. The possible mechanisms for the reactions are also discussed.