2-azido-1-(1H-indol-3-yl)ethanone | 17380-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-(α-Azidoacetyl)indole；3-(azidoacetyl)indole
• CAS: 17380-40-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: RVGGCQYJQDRSGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Oxazolyl-indoles

  摘要：

  我们描述了与pimprinaphine结构相关的噁唑啉基吲哚的合成。评估了吲哚N-氰基烷基取代基对2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的氧化反应的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950318
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-azido-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  植物病原性真菌Camalexins，其生物等排体和类似物在植物病原性真菌Alternaria braciicicola中的代谢

  摘要：

  据报道，铜绿链霉菌对植物抗毒素camalexin（1），1-甲基camalexin（10）和6-甲氧基camalexin（11）的代谢及其抗真菌活性。这项工作建立了camalexins缓慢地生物转化（约六天）为相应的吲哚-3-硫代羧酰胺，然后将其进一步转化为吲哚-3-羧酸。这些代谢物对油菜曲霉的抑制作用远小于亲本卡莱姆毒素，表明这些酶介导的转化是解毒作用。此外，分析了卡莱姆毒素的合成异构体和生物异构体的代谢（1）表明噻唑环中的甘氨毒素的异构体没有被代谢。基于这些结果，提出了导致吲哚-3-硫代羧酰胺形成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.026

文献信息

• Microwave-assisted Regioselective Synthesis of 2,4-Disubstituted Imidazoles: Nortopsentin D Synthesized by Minimal Effort
  作者：Pilar M. Fresneda、Pedro Molina、Miguel A. Sanz

  DOI：10.1055/s-2001-10767

  日期：——

  A two step regioselective synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles based on the reaction of α-azidoacetyl indoles with carboxylic acids in the presence of tertiary phosphines followed by cyclization of the resulting ketoamides by the action of ammonium acetate under microwave irradiation is described. The method has successfully been applied to the synthesis of the antifungal nortopsentin D [2,4-bis(3-indolyl)imidazole].

  基于α-叠氮乙酰基吲哚与羧酸在三苯膦存在下的反应，随后通过乙酸铵在微波照射下引发的酮酰胺环化，描述了一种2,4-二取代咪唑的区域选择性两步合成方法。该方法已成功应用于抗真菌药物nortopsentin D [2,4-双(3-吲哚基)咪唑]的合成。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Syntheses and cytotoxicity evaluation of bis(indolyl)thiazole, bis(indolyl)pyrazinone and bis(indolyl)pyrazine: analogues of cytotoxic marine bis(indole) alkaloid
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00290-4

  日期：2000.2

  2,4-Bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis(3'-indolyl)pyrazine were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against diverse human cancer cell lines by the National Cancer Institute. These compounds demonstrated significant inhibitory effects in the growth of a range of cancer cell lines. 2,4-Bis(3'-indolyl)thiazole displayed selective cytotoxicity against certain leukemia cell lines with GI(50) values in the low micromolar range while the substituted derivatives showed a broad spectrum of cytotoxic activity. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)]pyrazine possessed strong inhibitory activity against a wide range of human tumor cell lines. The mechanism of action remained unknown. The results suggested that 2,4-bis(3'-indolyl)thiazoles, 3,5-bis(3'-indolyl)-2(1H)pyrazinone and 3,6-bis[3'-(N-methyl-indolyl)] pyrazine offer potential as lead compounds for the discovery of anticancer agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kumar, Anil; Ahmed, Israr; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 611 - 616
  作者：Kumar, Anil、Ahmed, Israr、Rao、Patel, Gautam、Kumar, Dalip

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Bis(3’-indolyl)-2(1H)-pyrazinones
  作者：Biao Jiang、Xiao-Hui Gu

  DOI：10.3987/com-00-8887

  日期：——

  The syntheses of 3,6-bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone and 3,5-bis(3'-indolyl)-2( 1H)-pyrazinone were described. Syntheses of 3,6-bis(3 '-indolyl)2(1H)-pyrazinone proceeded through the condensation of N-Boc-indolylglycine with indol-3-yl-N-methyl-O-methoxyglycinamide, and followed by reduction with LiAlH4 and cyclization of the resulting bisindolyl aldehyde-amine. 3,5-Bis(3'-indolyl)-2(1H)-pyrazinone was synthesized by cyclization of bisindolyl ketone amine in excess of ammonia under pressure.