3-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 849024-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 849024-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: HMSPPJXMLUAQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Cadiolide B

  摘要：

  首次从 4-溴-2(5H)-呋喃酮合成卡迪内酯 B，共分 6 步，总产率为 42%。该途径涉及通过羟醛反应和铃木交叉偶联顺序、区域控制地引入三个呋喃酮取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837220
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸叔丁酯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 3-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166

文献信息

• Step-Economical Synthesis of the Marine Ascidian Antibiotics Cadiolide A, B, and D
  作者：John Boukouvalas、Charles Thibault

  DOI：10.1021/jo502503w

  日期：2015.1.2

  include (i) one-pot assembly of a key β-aryl-α-benzoylbutenolide building block by regiocontrolled “click–unclick” oxazole–ynone Diels–Alder cycloaddition/cycloreversion and ensuing 2-alkoxyfuran hydrolysis and (ii) a protecting group-free vinylogous Knoevenagel condensation enabling rapid access to cadiolides A, B, and D from a common precursor.

  报告了标题天然产物的简洁，模块化和高效的合成方法。显着的步骤包括（i）通过区域控制的“点击-取消”恶唑-炔酮Diels-Alder环加成/环还原反应，一锅组装关键的β-芳基-α-苯甲酰基丁烯内酯结构单元，并随后进行2-烷氧基呋喃水解；以及（ii）保护不含基团的乙烯基Knoevenagel缩合反应，可从常见的前体中快速获得联苯醚A，B和D。
• Versatile Synthesis of Acylfuranones by Reaction of Acylketenes with α-Hydroxy Ketones: Application to the One-Step Multicomponent Synthesis of Cadiolide B and Its Analogues
  作者：Philippe Alexandre Peixoto、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.201300166

  日期：2013.6

  Functionalized acylfuranones have been prepared in a one-step procedure by thermal fragmentation of the corresponding dioxinones in the presence of hydroxy ketones in basic conditions. Multicomponent reactions also occur on addition of an aldehyde as a third reaction partner resulting in an expeditious access to cadiolide B and its analogues.

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。
• Short and Efficient Synthesis of Cadiolide B
  作者：John Boukouvalas、Martin Pouliot

  DOI：10.1055/s-2004-837220

  日期：——

  The first synthesis of cadiolide B has been achieved in 6 steps and 42% overall yield from 4-bromo-2(5H)-furanone. The pathway involves sequential, regiocontrolled introduction of the three furanone substituents by means of aldol reactions and Suzuki cross coupling.

  首次从 4-溴-2(5H)-呋喃酮合成卡迪内酯 B，共分 6 步，总产率为 42%。该途径涉及通过羟醛反应和铃木交叉偶联顺序、区域控制地引入三个呋喃酮取代基。