(+)-(4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 85493-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: L-654,164；(E)-trans-6-[2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one；(+)-(4R,6S)-(E)-6-{2-[4'-fluoro-3,3',5-trimethyl(1,1'-biphenyl)-2-yl]ethenyl}-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；(4R,6S)-6-[(E)-2-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 85493-98-7
• 化学式: C₂₂H₂₃FO₃
• 分子量: 354.421
• InChiKey: BNIBDNOALUGLCI-PJHKVULZSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 反应 126.0h， 生成 (2S,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-2-ethoxy-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-O-trityl-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 260.25h， 生成 (+)-(4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014

文献信息

• Utilization of the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D--hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：John D. Prugh、C.Stanley Rooney、Albert A. Deana、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98588-5

  日期：1985.1

  Compound 1, a potent synthetic HMG-CoA reductase inhibitor, has been synthesized from the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside (2), utilizing a novel palladium-mediated procedure for benzyl ether cleavage.

  化合物1是一种有效的合成HMG-CoA还原酶抑制剂，它是从手性合成子甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己吡喃糖苷合成的（2），利用新颖的钯介导的苄基醚裂解程序。
• Substituted pyranone inhibitors of cholesterol synthesis
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04567289A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  The methyl, ethyl, n-propy, 2-(acetylamino)ethyl, or 1-(2,3-dihydroxy)propyl ester of E-(3R,5S)-7-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3,5-dihydroxy -6-heptenoic acid of structural formula: ##STR1## are HMG-CoA reductase inhibitors useful in the treatment of conditions associated with hypercholesterolemia.

  甲基、乙基、正丙基、2-(乙酰氨基)乙基或1-(2,3-二羟基)丙基酯是E-(3R,5S)-7-(4'-氟-3,3',5-三甲基[1,1'-联苯基]-2-基)-3,5-二羟基-6-庚二烯酸的结构式：这些是HMG-CoA还原酶抑制剂，可用于治疗与高胆固醇血症相关的疾病。
• Synthesis of an HMG-CoA reductase inhibitor; a diastereoselective aldol approach
  作者：J.E. Lynch、R.P. Volante、R.V. Wattley、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95933-1

  日期：——

  HMG-CoA reductase inhibitor in its correct absolute configuration (94% ee) has been accomplished via a diastereoselective aldol reaction between aldehyde 4 and the magnesium enolate of S(+)1,2,2-triphenylethylacetate, Claisen condensation, and hydroxyl directed reduction of the resulting δ-hydroxy-β-keto ester.

  HMG-CoA还原酶抑制剂的正确绝对构型（94％ee）的β-羟基-δ-内酯部分的合成已通过醛4与S（+）1的烯醇镁之间的非对映选择性羟醛反应完成。 ，2，2-三苯乙基乙酸酯，克莱森缩合反应，和羟基定向还原所得的δ-羟基-β-酮酸酯。
• A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：M. Sletzinger、T.R. Verhoeven、R.P. Volante、J.M. McNamara、E.G. Corley、T.M.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98589-7

  日期：1985.1
• WILLARD, A. K.;NOVELLO, F. C.;HOFFMAN, W. F.;CRAGOE, E. J. ,, JR.
  作者：WILLARD, A. K.、NOVELLO, F. C.、HOFFMAN, W. F.、CRAGOE, E. J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——