(2S,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-2-methoxy-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran | 100189-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-2-methoxy-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2-[(E)-2-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]ethenyl]-6-methoxyoxan-4-ol
• CAS: 100189-70-6
• 化学式: C₂₃H₂₇FO₃
• 分子量: 370.464
• InChiKey: CHMRSNXFZQRVNM-JYOGBPCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-2-methoxy-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (2R,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3.3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethyl>-2,4-dihydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-O-trityl-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 284.25h， 生成 (2S,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-2-methoxy-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014

文献信息

• Utilization of the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D--hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：John D. Prugh、C.Stanley Rooney、Albert A. Deana、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98588-5

  日期：1985.1

  Compound 1, a potent synthetic HMG-CoA reductase inhibitor, has been synthesized from the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside (2), utilizing a novel palladium-mediated procedure for benzyl ether cleavage.

  化合物1是一种有效的合成HMG-CoA还原酶抑制剂，它是从手性合成子甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己吡喃糖苷合成的（2），利用新颖的钯介导的苄基醚裂解程序。
• Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：John D. Prugh、C. Stanley Rooney、Albert A. Deana、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1021/jo00355a014

  日期：1986.3