N-benzyl-N-(2-formylphenyl)benzamide | 1309272-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-formylphenyl)benzamide
• CAS: 1309272-96-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: JNYFHPBHEMJYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-formylphenyl)benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-benzyl-N-(2-formylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用酯，硫酯和酰胺通过分子内维蒂希反应制备功能性苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201062r

文献信息

• Preparation of functional benzofurans and indoles via chemoselective intramolecular Wittig reactions
  作者：Yu-Ting Lee、Yeong-Jiunn Jang、Siang-en Syu、Shu-Chi Chou、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc33972b

  日期：——

  A general preparation of new types of benzofurans, benzothiophenes and indoles is realized via chemoselective intramolecular Wittig reactions with the corresponding ester, thioester and amide functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. The reaction conditions are very mild, and numerous Michael acceptors and commercially available acid chlorides can be applied very

  新型苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的一般制备方法是通过化学选择性分子内Wittig反应，使用原位形成的磷化磷作为主要中间体，与相应的酯，硫酯和酰胺官能团进行的。反应条件非常温和，可以一步一步高效地应用许多迈克尔受体和市售的酰氯。
• Preparation of Functional Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles Using Ester, Thioester, and Amide via Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Siang-en Syu、Yu-Ting Lee、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol201062r

  日期：2011.6.3

  Preparation of new types of highly functional benzofurans, benzothiophenes, and indoles is realized via intramolecular Wittig reactions with the corresponding ester, thioester, and amide functionalities. The key intermediates, phosphorus ylides, presumably result from the addition of Bu3P toward aldehydes followed by acylation and deprotonation. Synthesis of functional benzofurans directly starting

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。
• Iron‐Catalyzed Reductive Cyclization by Hydromagnesiation: A Modular Strategy Towards <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Joachim Loup、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106996

  日期：2021.10.4

  N-heterocycles, through the use of ortho-vinylanilides, is reported. The reaction is catalyzed by an inexpensive and bench-stable iron complex and generally occurs at ambient temperature. The transformation likely proceeds through hydromagnesiation of the vinyl group, and trapping of the in situ generated benzylic anion by an intramolecular electrophile to form the heterocycle. This iron-catalyzed strategy

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。