E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-propenoic acid nitrile | 101703-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-propenoic acid nitrile
• 英文别名: (E)-3-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 101703-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₆FN
• 分子量: 265.33
• InChiKey: IPFALOBDEWWSSI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-propenoic acid nitrile 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-cyano-7-(4'-fluoro-3,5,3'-trimethyl-biphenyl-2-yl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98589-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 氢溴酸 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 E-3-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-propenoic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98589-7

文献信息

• Process for the preparation of biphenyl intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04620025A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  A novel process for the preparation of intermediates in the totally synthetic antihypercholesterolemic agents, 6-[2-[1,1'-biphenyl]-2-yl-ethenyl] pyranones, involving a highly efficient nickel catalyzed aryl cross-coupling reaction is disclosed.

  揭示了一种新的方法，用于制备全合成抗高胆固醇药物中间体6-[2-[1,1'-联苯]-2-基-乙烯基]吡喃酮，其中涉及高效的镍催化芳基交叉偶联反应。
• Process for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors with a 3,5-Dihydroxypentanoate subunit
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0204287A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  A novel process for the preparation for intermediates in the synthesis of antihypercholesterolemic compounds of the HMG-CoA reductase type of the following general formula wherein R is, e.g., wherein Q is, e.g., and a, b, c, and d represent, e.g., optional double bonds, involving a stereospecific reduction of a compound of the formula with a trialkylborane and sodium borohydride.

  一种用于制备以下通式的 HMG-CoA 还原酶型抗高胆固醇化合物合成中间体的新工艺 其中 R 是，例如 其中 Q 是，例如 a、b、c 和 d 代表任选双键等，涉及式中化合物与三烷基硼烷的立体特异性还原。 用三烷基硼烷和硼氢化钠进行立体还原。
• ——
  作者：SLETZINGER M.、 VERHOEVEN T. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4620025A
  申请人：——

  公开号：US4620025A

  公开（公告）日：1986-10-28
• A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：M. Sletzinger、T.R. Verhoeven、R.P. Volante、J.M. McNamara、E.G. Corley、T.M.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98589-7

  日期：1985.1