(E,3R,5S)-7-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid | 102972-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3R,5S)-7-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 102972-48-5
• 化学式: C₂₂H₂₅FO₄
• 分子量: 372.437
• InChiKey: UXVPXZWXYNUYFT-PJHKVULZSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,5S)-7-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(+)-(4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂的合成；非对映选择性羟醛法

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂的正确绝对构型（94％ee）的β-羟基-δ-内酯部分的合成已通过醛4与S（+）1的烯醇镁之间的非对映选择性羟醛反应完成。 ，2，2-三苯乙基乙酸酯，克莱森缩合反应，和羟基定向还原所得的δ-羟基-β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95933-1
• 作为产物：
  描述：

  E-2-bromo-4,6-dimethylcinnamonitrile 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E,3R,5S)-7-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of a novel β-hydroxy-δ-lactone HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98589-7

文献信息

• Prodrugs of antihypercholesterolemic compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0259087A2

  公开（公告）日：1988-03-09

  Prodrugs of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors which are useful as antihypercholesterolemic agents and are represented by the following general structural formula (I): are disclosed.

  3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA)还原酶抑制剂的原药可用作抗胆固醇药物，其结构通式如下（I）： 已公开。
• Prodrugs of antihypercholoesterolemic compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0262852B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1,3-DIOLS
  申请人：Warner-Lambert Export Limited

  公开号：EP1054860A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• US4567289A
  申请人：——

  公开号：US4567289A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4736064A
  申请人：——

  公开号：US4736064A

  公开（公告）日：1988-04-05