methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylideno-2-deoxy-α-D-ribo-hexoside | 90761-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylideno-2-deoxy-α-D-ribo-hexoside
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine；(2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 90761-25-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: VBKCBFAAWWZUAO-HGJUEJDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylideno-2-deoxy-α-D-ribo-hexoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimsyl sodium 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.67h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(2-Benzenesulfonyl-2-cyclohexyl-ethyl)-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  甲基3-0-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-d-己吡喃糖苷，用于合成HMG-CoA还原酶抑制剂的手性合成子

  摘要：

  由D-葡萄糖制备甲基3-0-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-己吡喃糖苷，并证明其具有潜在的手性合成子，可用于制备HMG-CoA还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86809-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylideno-2-deoxy-α-D-ribo-hexoside
  参考文献：
  名称：

  Ferro, Vito; Skelton, Brian W.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 787 - 803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deleterious effect of 7-methyl group on glycosylation of 2-naphthols
  作者：Prithiba Mitra、Subhajit Mandal、Soumen Chakraborty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.045

  日期：2015.8

  C-Glycosylations of several 2-naphthols with different glycosyl donors have been investigated in the pursuit of the total synthesis of mayamycin (I). While glycosylations of the parent 2-naphthol are readily achievable, those of 5-methoxy-7-methyl-2-naphthol (6) embodying the target are ineffective under different Lewis acidic conditions. The inefficiency of the glycosylation of 6 has been attributed to the steric effect exerted by C7 methyl group, which was corroborated by glycosylation studies of different 2-naphthols. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chapleur, Yves; Boquel, Pascal; Chretien, Francoise, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 703 - 705
  作者：Chapleur, Yves、Boquel, Pascal、Chretien, Francoise

  DOI：——

  日期：——