3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮 | 10606-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮
• 中文别名: 2(3H)-呋喃酮,二氢-3-甲基-5-苯基-
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: alpha-Methyl-gamma-phenyl butyrolactone；3-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 10606-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RJORZFILZSPUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  180-210 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (+)-trans-1-Acetyl-1-methyl-2-phenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclopropanols. V. Stereochemistry of Acid- and Base-Catalyzed Ring Opening^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a030
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯丁酸 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3-甲基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碘和光氧化还原协同催化直接氧化羧酸的内酯化†

  摘要：

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。

  DOI：

  10.1039/c8cc08594c

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Oxidative [3 + 2] Cycloaddition between Alkenes and Anhydrides: A New Synthetic Approach to γ-Lactones
  作者：Liangbin Huang、Huanfeng Jiang、Chaorong Qi、Xiaohang Liu

  DOI：10.1021/ja108073k

  日期：2010.12.22

  A new copper-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition of alkenes with anhydrides using oxygen as the sole oxidant to afford γ-lactones has been developed. This catalyzed cyclization process has a broad substrate scope and affords γ-lactones in good to excellent yields.

  已经开发了一种新的铜催化氧化 [3 + 2] 烯烃与酸酐的环加成反应，使用氧气作为唯一的氧化剂，得到 γ-内酯。这种催化环化过程具有广泛的底物范围，并以良好的收率提供 γ-内酯。
• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。
• Regioselective Synthesis of γ-Lactones by Iron-Catalyzed Radical Annulation of Alkenes with α-Halocarboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：Masayuki Iwasaki、Natsumi Miki、Yuichi Ikemoto、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01436

  日期：2018.7.6

  An abundant and low toxicity iron catalyst has enabled regioselective annulation of alkenes with α-halocarboxylic acids and their derivatives. The reaction proceeds smoothly without any additional ligands, bases, and additives to afford a variety of γ-lactones in good yields. A proposed reaction pathway through radical annulation is supported by some mechanistic studies, involving radical clock and

  丰富而低毒的铁催化剂已使烯烃与α-卤代羧酸及其衍生物的区域选择性环化成为可能。反应平稳进行，无需任何其他配体，碱和添加剂，以高收率得到各种γ-内酯。通过自由基环化的拟议反应途径得到了一些机理研究的支持，其中包括自由基钟和同位素标记实验。本方法应用于铁粉促进的γ-内酯的实际合成中。
• A stereoselective, tandem [2+2] photocycloaddition–hydrolysis route to aldol-type adducts
  作者：Manabu Abe、Masayuki Ikeda、Masatomo Nojima

  DOI：10.1039/a805404e

  日期：——

  Photocycloadditions of aromatic aldehydes 2a–e with cyclic ketene silyl acetals 1a–e have been investigated. Regio- and exo-selective formation of the bicyclic 2-alkoxyoxetanes 3 was observed in high yields. Hydrolysis of the acid-labile oxetanes 3 with neutral water was efficiently achieved to give aldol-type adducts 4 (threo-selective formations).

  对芳香醛 2a–e 与环酮硅酯 1a–e 进行的光环加成反应进行了研究。观察到双环 2-烷氧基氧杂环丁烷 3 的区域选择性和外选择性形成，产率较高。用中性水有效水解酸敏感的氧杂环丁烷 3，得到了醛醇型加合物 4（生成具有 threo 选择性）。
• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by XTi(O-<i>i</i>-Pr)₃ (X = Cl, O-<i>i</i>-Pr)/2<i>i-</i>PrMgBr Reagent. Efficient Synthesis of Functionalized Organotitanium Compounds from Unsaturated Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Aleksandr Kasatkin、P. K. Zubaidha、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja953497z

  日期：1996.1.1

  readily generated by the reaction of Ti(O-i-Pr)4 or ClTi(O-i-Pr)3 with 2i-PrMgX, resulted in an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction to afford organotitanium compounds having a carbonyl functional group, in good to excellent yields. Thus, the treatment of alkyl alkynyl carbonates 2 or alkyl alkenyl carbonates 4 with 1 gave organotitanium compounds having a lactone and/or ester

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，