Tert-butyl 11-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-oxo-2,3,5,6-tetrahydroindolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate | 918803-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 11-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-oxo-2,3,5,6-tetrahydroindolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate
• CAS: 918803-44-8
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄
• 分子量: 446.546
• InChiKey: MLHDBZCOKPMYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 11-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-oxo-2,3,5,6-tetrahydroindolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate 在 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tert-butyl 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-16-oxo-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的开环和桥形成曼尼希反应全合成吲哚生物碱（±）-亚incanadine F

  摘要：

  从1-（对甲氧基苄基）色胺中分六步完成了第一个全合成的（±）-亚辛那啶F，这是一种生物活性的吲哚生物碱，结构上具有1-氮杂双环[4.3.1]癸烷单元。亚辛达那碱F的含桥四环骨架通过SmI 2介导的开环，随后酸介导的曼尼希反应而有效地组装。此外，四环酮酸酯6（也可能用于合成结构相关的吲哚生物碱的关键中间体）一步从α，β-二酮酸酯5中获得。

  DOI：

  10.1021/jo061724h
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-chloro-2,3-dioxopentanoate 、 2-(1-(4-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-基)乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到Tert-butyl 11-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-oxo-2,3,5,6-tetrahydroindolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的开环和桥形成曼尼希反应全合成吲哚生物碱（±）-亚incanadine F

  摘要：

  从1-（对甲氧基苄基）色胺中分六步完成了第一个全合成的（±）-亚辛那啶F，这是一种生物活性的吲哚生物碱，结构上具有1-氮杂双环[4.3.1]癸烷单元。亚辛达那碱F的含桥四环骨架通过SmI 2介导的开环，随后酸介导的曼尼希反应而有效地组装。此外，四环酮酸酯6（也可能用于合成结构相关的吲哚生物碱的关键中间体）一步从α，β-二酮酸酯5中获得。

  DOI：

  10.1021/jo061724h

文献信息

• Total Synthesis of Indole Alkaloid (±)-Subincanadine F via SmI₂-Mediated Ring Opening and Bridge-Forming Mannich Reaction
  作者：Peng Gao、Yanqin Liu、Lei Zhang、Peng-Fei Xu、Shaowu Wang、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo061724h

  日期：2006.12.1

  The first total synthesis of (±)-subincanadine F, a bioactive indole alkaloid structurally featuring a 1-azabicyclo[4.3.1]decane unit, has been realized from 1-(para-methoxybenzyl)tryptamine in six steps. The bridge-containing tetracyclic framework of subincanadine F was efficiently assembled by a SmI2-mediated ring opening followed by an acid-mediated Mannich reaction. In addition, the tetracyclic

  从1-（对甲氧基苄基）色胺中分六步完成了第一个全合成的（±）-亚辛那啶F，这是一种生物活性的吲哚生物碱，结构上具有1-氮杂双环[4.3.1]癸烷单元。亚辛达那碱F的含桥四环骨架通过SmI 2介导的开环，随后酸介导的曼尼希反应而有效地组装。此外，四环酮酸酯6（也可能用于合成结构相关的吲哚生物碱的关键中间体）一步从α，β-二酮酸酯5中获得。