(15E)-15-ethylidene-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraen-16-one | 918803-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (15E)-15-ethylidene-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraen-16-one
• CAS: 918803-48-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 386.494
• InChiKey: CRRGYLVBRNIXHJ-JFQJCAQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15E)-15-ethylidene-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraen-16-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (+/-)-subincanadine F trifluoroacetic salt
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的开环和桥形成曼尼希反应全合成吲哚生物碱（±）-亚incanadine F

  摘要：

  从1-（对甲氧基苄基）色胺中分六步完成了第一个全合成的（±）-亚辛那啶F，这是一种生物活性的吲哚生物碱，结构上具有1-氮杂双环[4.3.1]癸烷单元。亚辛达那碱F的含桥四环骨架通过SmI 2介导的开环，随后酸介导的曼尼希反应而有效地组装。此外，四环酮酸酯6（也可能用于合成结构相关的吲哚生物碱的关键中间体）一步从α，β-二酮酸酯5中获得。

  DOI：

  10.1021/jo061724h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 samarium diiodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (15E)-15-ethylidene-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraen-16-one
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的开环和桥形成曼尼希反应全合成吲哚生物碱（±）-亚incanadine F

  摘要：

  从1-（对甲氧基苄基）色胺中分六步完成了第一个全合成的（±）-亚辛那啶F，这是一种生物活性的吲哚生物碱，结构上具有1-氮杂双环[4.3.1]癸烷单元。亚辛达那碱F的含桥四环骨架通过SmI 2介导的开环，随后酸介导的曼尼希反应而有效地组装。此外，四环酮酸酯6（也可能用于合成结构相关的吲哚生物碱的关键中间体）一步从α，β-二酮酸酯5中获得。

  DOI：

  10.1021/jo061724h