tert-Butyl 5-chloro-2,3-dioxopentanoate | 117917-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 5-chloro-2,3-dioxopentanoate
• CAS: 117917-42-7
• 化学式: C₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 220.653
• InChiKey: OUQWRGHZJYUAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 5-chloro-2,3-dioxopentanoate 在 羟基甲酸酯 作用下， 生成 2-Hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of vicinal tricarbonyls. A stable vinyl tricarbonyl hydrate as a di- and trielectrophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a059
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2Z)-5-chloro-2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxopentanoate 在 臭氧 作用下， 生成 tert-Butyl 5-chloro-2,3-dioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of vicinal tricarbonyls. A stable vinyl tricarbonyl hydrate as a di- and trielectrophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a059

文献信息

• Total Synthesis of Indole Alkaloid (±)-Subincanadine F via SmI₂-Mediated Ring Opening and Bridge-Forming Mannich Reaction
  作者：Peng Gao、Yanqin Liu、Lei Zhang、Peng-Fei Xu、Shaowu Wang、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo061724h

  日期：2006.12.1

  The first total synthesis of (±)-subincanadine F, a bioactive indole alkaloid structurally featuring a 1-azabicyclo[4.3.1]decane unit, has been realized from 1-(para-methoxybenzyl)tryptamine in six steps. The bridge-containing tetracyclic framework of subincanadine F was efficiently assembled by a SmI2-mediated ring opening followed by an acid-mediated Mannich reaction. In addition, the tetracyclic

  从1-（对甲氧基苄基）色胺中分六步完成了第一个全合成的（±）-亚辛那啶F，这是一种生物活性的吲哚生物碱，结构上具有1-氮杂双环[4.3.1]癸烷单元。亚辛达那碱F的含桥四环骨架通过SmI 2介导的开环，随后酸介导的曼尼希反应而有效地组装。此外，四环酮酸酯6（也可能用于合成结构相关的吲哚生物碱的关键中间体）一步从α，β-二酮酸酯5中获得。
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. A stable vinyl tricarbonyl hydrate as a di- and trielectrophile
  作者：Harry H. Wasserman、James Fukuyama、Natesan Murugesan、John Van Duzer、Louis Lombardo、Vincent Rotello、Keith McCarthy

  DOI：10.1021/ja00183a059

  日期：1989.1