[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyridyl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate | 1310052-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyridyl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1310052-94-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₁₁
• 分子量: 489.436
• InChiKey: ZNXLHHNEWQRORM-KTDPBYDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyridyl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-4-hydroxy-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有有效的抗HSV-1活性的C3-芳基-3-脱氮基尿苷衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列3-脱氮基尿苷（3 - DU）类似物，并通过细胞活力在体外评估了它们对Vero细胞系中HSV-1的抗疱疹活性。的测试的第一运动提示C3 -芳基化-3 - DU衍生物可能构成抗疱疹剂的新家族。导致了两个强有力的抗的发现生物评估的第二次战役- HSV - 1剂比阿昔洛韦相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.047
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-benzyloxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyridin-2(1H)-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyridyl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有有效的抗HSV-1活性的C3-芳基-3-脱氮基尿苷衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列3-脱氮基尿苷（3 - DU）类似物，并通过细胞活力在体外评估了它们对Vero细胞系中HSV-1的抗疱疹活性。的测试的第一运动提示C3 -芳基化-3 - DU衍生物可能构成抗疱疹剂的新家族。导致了两个强有力的抗的发现生物评估的第二次战役- HSV - 1剂比阿昔洛韦相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.047

文献信息

• Synthesis of C3-arylated-3-deazauridine derivatives with potent anti-HSV-1 activities
  作者：Julien Lalut、Ludovic Tripoteau、Christel Marty、Hugo Bares、Nathalie Bourgougnon、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.047

  日期：2012.12

  and evaluated in vitro for their antiherpetic activity against HSV-1 on Vero cell lines by cell viability. A first campaign of tests suggested that C3-arylated-3-DU derivatives could constitute a novel family of antiherpetic agents. A second campaign of biological evaluations led to the discovery of two potent anti-HSV-1 agents with comparable activity than acyclovir.

  合成了一系列3-脱氮基尿苷（3 - DU）类似物，并通过细胞活力在体外评估了它们对Vero细胞系中HSV-1的抗疱疹活性。的测试的第一运动提示C3 -芳基化-3 - DU衍生物可能构成抗疱疹剂的新家族。导致了两个强有力的抗的发现生物评估的第二次战役- HSV - 1剂比阿昔洛韦相当的活性。