1-烯丙基-2-碘吲哚 | 199450-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-2-碘吲哚
• 英文名称: 1-allyl-2-iodoindole
• 英文别名: 2-Iodo-1-prop-2-enylindole
• CAS: 199450-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₀IN
• 分子量: 283.112
• InChiKey: SQZRFUNLKRADDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2-碘吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-allyl-2-(indol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物的苯并环反应用于吲哚并咔唑的合成

  摘要：

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00360-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1H-吲哚 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-烯丙基-2-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过顺序钯催化的交叉偶联和苯环化反应合成吲哚并咔唑

  摘要：

  差异取代的吲哚并咔唑很容易通过合成路线使用两个钯催化的反应制备。首先，由钯催化的交叉偶联反应制备双吲哚。其次，使用联二碘代碘化物和炔烃的新的钯催化的苯并环化反应提供了吲哚并咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10088-0

文献信息

• Synthesis of reversible PAD4 inhibitors via copper-catalyzed C−H arylation of benzimidazole
  作者：Zhengwei Guo、Lai Shi、Bo Wang、Gang He、Yanming Wang、Gong Chen

  DOI：10.1007/s11426-018-9409-3

  日期：2019.5

  a promising epigenetic drug target for various cancers and immune diseases. In this work, we applied a Cu-catalyzed C–H arylation reaction of N-heteroarene to the synthesis of complex non-covalent PAD4 inhibitors bearing a bi-heteroaryl pharmacophore. This strategy allowed us to access various analogs of C2-aryl substituted benzimidazoles from a common benzimidazole core and easily accessible aryl iodides

  PAD4是针对各种癌症和免疫疾病的有前途的表观遗传药物靶标。在这项工作中，我们将N-杂芳烃的Cu催化C–H芳基化反应用于带有双杂芳基药效团的复杂非共价PAD4抑制剂的合成。这种策略使我们能够从常见的苯并咪唑核心和易于获得的芳基碘化物中获得C 2-芳基取代的苯并咪唑的各种类似物。SAR的初步研究表明，GSK-484的吲哚基序对其活性至关重要。将GSK-484的吲哚环上的N-环丙基甲基替换为N-苄基导致针对4T1细胞系的细胞杀伤效力提高了5倍以上。