1-allyl-2-(indol-2'-yl)indole | 199450-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-(indol-2'-yl)indole
• 英文别名: 1-allyl-2,2'-biindolyl；2-(1H-indol-2-yl)-1-prop-2-enylindole
• CAS: 199450-19-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: VAELHMAUCZTCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-allyl-2-(indol-2'-yl)indole 以 硝基苯 为溶剂， 以46%的产率得到11-Allyl-11,12-dihydro-11,12-diaza-indeno[2,1-a]fluorene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short Step Syntheses of Indolo[2,3-a]carbazoles Carrying an Alkyl, Allyl, or a Glycosyl Group at the 11-Position and a Novel 6,7-Dihydro-13H-cyclopentano[mn]indolo[3,2-c]acridine Derivative

  摘要：

  Novel 1-alkyl-, 1-allyl-, and 1-beta-glycosyl-2,2'-biindolyls are prepared. Their Diels-Alder reaction produced 11-alkyl-, 11-allyl-, and 11-beta-glycosylindolo[2,3-a]carbazoles. Formation of a novel 6,7-dihydro-13H-cyclopentano[mn]indolo[3,2-c]acridine derivative is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)40
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-碘吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-allyl-2-(indol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物的苯并环反应用于吲哚并咔唑的合成

  摘要：

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00360-x

文献信息

• Synthesis of indolocarbazoles via sequential palladium catalyzed cross-coupling and benzannulation reactions
  作者：Craig A. Merlic、Daniel M. McInnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10088-0

  日期：1997.11

  Differentially substituted indolocarbazoles are readily prepared via a synthetic route employing two palladium catalyzed reactions. First, biindoles are prepared from a palladium catalyzed cross coupling reaction. Second, a new palladium catalyzed benzannulation reaction employing biindolyl iodides and alkynes provides indolocarbazoles.

  差异取代的吲哚并咔唑很容易通过合成路线使用两个钯催化的反应制备。首先，由钯催化的交叉偶联反应制备双吲哚。其次，使用联二碘代碘化物和炔烃的新的钯催化的苯并环化反应提供了吲哚并咔唑。
• Benzannulation reactions of Fischer carbene complexes for the synthesis of indolocarbazoles
  作者：Craig A. Merlic、Ying You、Daniel M. McInnes、Andrea L. Zechman、Michael M. Miller、Qiaolin Deng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00360-x

  日期：2001.6

  The synthesis of indolocarbazoles was achieved via photochemical and thermal annulation reactions of chromium Fischer carbene complexes. This methodology allows for facile incorporation of hydrogen bonding functionality which complements the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products.

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。
• Short Step Syntheses of Indolo[2,3-a]carbazoles Carrying an Alkyl, Allyl, or a Glycosyl Group at the 11-Position and a Novel 6,7-Dihydro-13H-cyclopentano[mn]indolo[3,2-c]acridine Derivative
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Jun Kato、Yoshiaki Suzuki、Yoshinori Ueda

  DOI：10.3987/com-01-s(k)40

  日期：——

  Novel 1-alkyl-, 1-allyl-, and 1-beta-glycosyl-2,2'-biindolyls are prepared. Their Diels-Alder reaction produced 11-alkyl-, 11-allyl-, and 11-beta-glycosylindolo[2,3-a]carbazoles. Formation of a novel 6,7-dihydro-13H-cyclopentano[mn]indolo[3,2-c]acridine derivative is also reported.