(1R,2S,3S,4R,5R)-1-Amino-4,5,6-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentane | 73111-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R)-1-Amino-4,5,6-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-4-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 73111-36-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: GFKMOQDLYLLKHF-KGJVWPDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(金刚烷-1-基-甲氧基)戊醛 、 (1R,2S,3S,4R,5R)-1-Amino-4,5,6-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）类似物的结构活性研究：发现GBA1和GBA2的有效和选择性氨基环戊醇抑制剂。

  摘要：

  制备了N-丁基-1-脱氧野oji霉素（NB-DNJ）的类似物，并分析了其对神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶（CGT），非溶酶体β-葡萄糖苷酶2（GBA2）和溶酶体β-葡萄糖苷酶1（GBA1）的抑制作用。带有空间上需要的氮取代基的化合物5a-6f和没有DNJ / NB-DGJ（N-丁基脱氧半乳糖嘧啶霉素）中存在的C3和C5羟基的化合物13对CGT或GBA2没有抑制活性。N-（正丁基）-和N-（正壬基）-DGJ（化合物24）在C4处的立体化学反转也导致这些测定法中活性的丧失。氨基环戊醇N-（正丁基）-（35a），N-（正壬基）-4-氨基-5-（羟甲基）环戊烷-（35b）和N-（1-（戊氧基）甲基）发现金刚烷-1-基）-1,1,2,3-三醇（35 f）是GBA1和GBA2的选择性抑制剂，不抑制CGT（> 1 mm），除了35 f外，它抑制CGT的IC50值为1 mm。N-丁基类似物35a对于抑制GB

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700558
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzyl-6-bromo-β-D-6-deoxy-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal ion-exchange resin (OH^- form) 、 ion-exchange resin - form> 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R)-1-Amino-4,5,6-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclische Verbindungen aus单糖。I. Umsetzungen在葡萄糖中

  摘要：

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620629

文献信息

• Structure–activity relationships in aminocyclopentitol glycosidase inhibitors
  作者：Lucas Gartenmann Dickson、Emmanuel Leroy、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/b315704k

  日期：——

  substituents as aglycon mimics on the amine function were prepared and tested for inhibition of various glycosidases. N-benzyl-beta-D-gluco derivatives 1-4 and N-benzyl-beta-D-galacto derivative 5 inhibited beta-galactosidase and beta-glucosidase. N-benzyl-alpha-D-galacto aminocyclopentitol 6 strongly inhibited alpha-galactosidase. The inhibitory activities observed were generally stronger compared to those

  制备了具有β-D-葡萄糖，β-D-半乳糖和α-D-半乳糖的氨基取代的环戊糖类似物，所述烷基取代基作为糖胺苷元模拟胺功能，并测试了其对各种糖苷酶的抑制作用。N-苄基-β-D-葡萄糖衍生物1-4和N-苄基-β-D-半乳糖衍生物5抑制β-半乳糖苷酶和β-葡萄糖苷酶。N-苄基-α-D-半乳糖氨基环戊糖醇6强烈抑制α-半乳糖苷酶。与它们的伯胺类似物相比，观察到的抑制活性通常更强。进行了结构活性关系分析，包括来自35种不同的氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的数据。据报道，任何一种酶的最强抑制作用都与氨基环戊糖醇和糖苷酶之间的立体化学完美匹配有关，
• Stereocontrolled synthesis of polyhydroxylated hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazoles by intramolecular oxime olefin cycloadditions: an approach to aminocyclopentitols
  作者：Paul J. Dransfield、Stéphane Moutel、Michael Shipman、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/a905706d

  日期：——

  to the newly formed hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazole ring system. The role of the solvent polarity on the diastereochemical outcome of these reactions is briefly discussed. Unsuccessful efforts to extend this chemistry to oximes derived from alk-4-enyl aldehydes are also presented. Finally, it is demonstrated that the hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazoles can be transformed into stereochemically defined

  可以将衍生自各种碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）的一系列烷基-5-烯基醛转化为相应的肟。这些肟的热解导致通过分子内肟烯烃环加成以良好的产率分离六氢-1 H-环戊[ c ]异恶唑。在这些环加成反应中观察到中等至优异的非对映异构控制水平，这取决于肟前体的精确性质。在最佳情况下，D-葡萄糖衍生的肟4产生六氢-1 H-环戊[ c以]异恶唑5为唯一产品​​的定量收率。观察到当肟具有与肟碳原子相邻的取代基（OBn或OBz）时，反应显示出优先产生非对映体环加合物的趋势，其中该取代基相对于新形成的hexahydro-1 H处于exo取向-环戊[ c ]异恶唑环系统。简要讨论了溶剂极性对这些反应的非对映化学结果的作用。还提出了未能成功地将这种化学方法扩展到衍生自烷基-4-烯基醛的肟的努力。最后，证明了六氢-1 H-环戊[ c可以将]异恶唑转化为立体化学定义的氨基环戊糖醇。
• OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1589023B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• Synthesis and Evaluation of Aminocyclopentitol Inhibitors of β-Glucosidases
  作者：Olivier Boss、Emmanuel Leroy、Adrian Blaser、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ol991252b

  日期：2000.1.1

  [GRAPHICS](1R,2S,3S,4R,5R)-4-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 1, prepared from D-glucose, inhibits beta-glucosidases from Caldocellum saccharolyticum (K-i = 1.8 x 10(-7) M) and from almonds (K-i = 3.4 x 10(-6) M). Inhibition is not influenced by N-ethylation (--> 15) but is strongly reduced upon N-acetylation (--> 12). Inversion of stereochemistry at C(5) (--> 14) has little effect on inhibition of beta-glucosidases. These experiments suggest that 1 acts as an analogue of a protonated beta-glucoside.