5-acetyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine | 157728-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 157728-62-6
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 542.777
• InChiKey: XOGIAJBXLZMSII-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 吡啶盐酸盐 、 氰化汞 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基）-2'-脱氧尿苷及其衍生物的合成。布鲁氏锥虫DNA的修饰d核苷

  摘要：

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130607
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脱氧尿苷 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-acetyloxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-(2-amino-2-deoxy-β-d-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine and its incorporation into oligothymidylates
  作者：Jürg Hunziker

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00700-8

  日期：1999.1

  The protected 5-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxymethyl)-2'-deoxyuridine phosphoramidite 15 has been prepared from uridine in 12 steps. When incorporated into oligodeoxyribonucleotides the novel nucleoside analog 5 leads to decreased binding affinity. This decrease is larger with a complementary RNA-strand than with a DNA complement. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.