5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-2'-deoxyuridine | 157728-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 157728-65-9
• 化学式: C₄₄H₄₀N₂O₁₅
• 分子量: 836.806
• InChiKey: HTRBLIZWPYRHHS-ATGAJPNDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  228.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-2'-deoxyuridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到5-((吡喃葡萄糖基氧基)甲基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基）-2'-脱氧尿苷及其衍生物的合成。布鲁氏锥虫DNA的修饰d核苷

  摘要：

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130607
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脱氧尿苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 吡啶盐酸盐 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基）-2'-脱氧尿苷及其衍生物的合成。布鲁氏锥虫DNA的修饰d核苷

  摘要：

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130607

文献信息

• Reinvestigation into the Synthesis of Oligonucleotides Containing 5-(β-D-Glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine
  作者：John J. Turner、Nico J. Meeuwenoord、Anita Rood、Piet Borst、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200300218

  日期：2003.10

  A reinvestigation into the synthesis of oligonucleotides containing 5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine revealed that existing procedures for the preparation of these DNA fragments suffered from decomposition at the final deprotection step. The decomposition product was identified as the corresponding 5-(aminomethyl)-2′deoxyuridyl derivative arising from amino substitution of the β-D-glucosyl

  对含有 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸合成的重新研究表明，现有的制备这些 DNA 片段的程序在最后的脱保护步骤中受到分解。分解产物被鉴定为相应的 5-(氨基甲基)-2'脱氧尿苷基衍生物，由氨解过程中 β-D-葡萄糖基部分的氨基取代产生。这表明通过使用亚磷酰胺 21 代替 12 进行固相寡核苷酸合成，并结合室温下的短氨处理，可以抑制这种情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344
  作者：De Kort, Martin、Ebrahimi, Edwin、Wijsman, Eric R.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——