5-O-benzyl-1,2,3-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-α,β-D-ribofuranose | 1146951-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2,3-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-α,β-D-ribofuranose
• CAS: 1146951-95-2
• 化学式: C₃₄H₃₀O₈
• 分子量: 566.607
• InChiKey: JACRMBFEFSXHBB-FTBVVUNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 、 5-O-benzyl-1,2,3-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-α,β-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 N²-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-β-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide方法大大增强了β-2'-C-甲基鸟苷对丙型肝炎病毒的活性

  摘要：

  β-2'-C-甲基嘌呤（1，2）是已知的丙型肝炎病毒（HCV）的抑制剂。我们在此报告了其5'-磷酸氨基甲酸酯ProTides的合成，生物学和酶学评估。本文描述了七个具有氨基酸酯变化的1-丙氨酸氨基磷酸酯衍生物。含苄基酯（20）的β-2'-甲基鸟苷的1-萘基氨基磷酸酯活性最高，为0.12μM，与亲本核苷（2）相比，活性增加了84倍，而细胞毒性没有增加。羧肽酶介导的几种ProTide的水解显示其与复制子中HCV的活性之间的预测相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.122
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-O-benzyl-2-C-methyl-α,β-D-ribose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5-O-benzyl-1,2,3-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2 - C-甲基尿苷修饰的锤头状核酶对雌激素受体的作用

  摘要：

  提出了一种新的2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺的合成方法。特别强调致力于改善叔2'-羟基的保护。讨论了与先前保护策略的比较以及在5'-DMTr去除条件下的稳定性分析。还介绍了将这种修饰的核苷合成掺入锤头状核酶针对雌激素受体α蛋白（ER-α）的催化核心中，以及在MCF-7细胞系中进行转染的实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.060