3,6-di-O-methanesulfonyl-4-O-acetyl-2,5-anhydro-L-idofuranose dimethylacetal | 959866-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-methanesulfonyl-4-O-acetyl-2,5-anhydro-L-idofuranose dimethylacetal
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-methylsulfonyloxy-2-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 959866-71-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁S₂
• 分子量: 406.432
• InChiKey: GHPSIWVNVBFRCO-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-methanesulfonyl-4-O-acetyl-2,5-anhydro-L-idofuranose dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 4,6-dideoxy-4-(thymin-1-yl)-6-acetylamino-2,5-anhydro-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 4,6-dideoxy-4-base-6-amino-2,5-anhydro-l-mannitols

  摘要：

  3,6-Di-O-methanesulfonyl-2,5-anhydro-L-idofuranose dimethyl acetal 9 was reacted with NaN3 in DMF to give 6-azido substituted carbohydrate 10 selectively. A series of 6-amino-isonucleosides 4a-d were synthesized by the reaction of nucleobases with epoxide 13, followed by hydrolysis, reduction, and deprotection, in good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.032
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-methanesulfonyl-2,5-anhydro-L-idofuranose dimethylacetal 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 17.0h， 以97.7%的产率得到3,6-di-O-methanesulfonyl-4-O-acetyl-2,5-anhydro-L-idofuranose dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 4,6-dideoxy-4-base-6-amino-2,5-anhydro-l-mannitols

  摘要：

  3,6-Di-O-methanesulfonyl-2,5-anhydro-L-idofuranose dimethyl acetal 9 was reacted with NaN3 in DMF to give 6-azido substituted carbohydrate 10 selectively. A series of 6-amino-isonucleosides 4a-d were synthesized by the reaction of nucleobases with epoxide 13, followed by hydrolysis, reduction, and deprotection, in good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.032