N²-acetyl-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine | 908371-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-acetyl-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine
• 英文别名: N2-acetyl-2'-methylseleno-2'-deoxyguanosine
• CAS: 908371-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅Se
• 分子量: 402.268
• InChiKey: KDMJVJICJIMAPD-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  142.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine 在 吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含 2'-甲基硒鸟苷的 RNA 的合成、氧化行为、结晶和结构

  摘要：

  我们最近介绍了结合化学和酶促制备位点特定修饰的 2'-甲基硒 RNA 的基本概念，这些 RNA 代表了在其三维结构测定过程中对 X 射线晶体学数据进行定相的有用衍生物。在这里，我们介绍了合适的鸟苷亚磷酰胺的首次合成，它补充了迄今为止建立的用于固相合成的 2'-甲基硒修饰的尿苷、胞苷和腺苷构建块。新的构建块很容易整合到 RNA 中。重要的是，正是 2'-甲基硒鸟苷标记的 RNA 使我们能够揭示 Se 部分的可逆氧化/还原行为，因此它对理解 threo-1,4-dimercapto 的作用做出了宝贵贡献。 -2, 含硒 RNA 的固相合成、脱保护和结晶过程中需要 3-丁二醇 (DTT)。此外，我们研究了 2'-甲基硒 RNA 的结晶特性。我们的研究表明，Se 修饰显着增加了导致晶体生长的条件范围。此外，我们确定了模型 RNA 螺旋的晶体结构，并表明 Se 修饰会影响晶体堆积相互作用，从而有可能

  DOI：

  10.1021/ja0621400
• 作为产物：
  描述：

  N2-acetyl-9-[2'-O-acetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.95h， 生成 N²-acetyl-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine
  参考文献：
  名称：

  含 2'-甲基硒鸟苷的 RNA 的合成、氧化行为、结晶和结构

  摘要：

  我们最近介绍了结合化学和酶促制备位点特定修饰的 2'-甲基硒 RNA 的基本概念，这些 RNA 代表了在其三维结构测定过程中对 X 射线晶体学数据进行定相的有用衍生物。在这里，我们介绍了合适的鸟苷亚磷酰胺的首次合成，它补充了迄今为止建立的用于固相合成的 2'-甲基硒修饰的尿苷、胞苷和腺苷构建块。新的构建块很容易整合到 RNA 中。重要的是，正是 2'-甲基硒鸟苷标记的 RNA 使我们能够揭示 Se 部分的可逆氧化/还原行为，因此它对理解 threo-1,4-dimercapto 的作用做出了宝贵贡献。 -2, 含硒 RNA 的固相合成、脱保护和结晶过程中需要 3-丁二醇 (DTT)。此外，我们研究了 2'-甲基硒 RNA 的结晶特性。我们的研究表明，Se 修饰显着增加了导致晶体生长的条件范围。此外，我们确定了模型 RNA 螺旋的晶体结构，并表明 Se 修饰会影响晶体堆积相互作用，从而有可能

  DOI：

  10.1021/ja0621400

文献信息

• The synthesis of 2′-methylseleno adenosine and guanosine 5′-triphosphates
  作者：Tobias Santner、Vanessa Siegmund、Andreas Marx、Ronald Micura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.044

  日期：2012.4

  Modified nucleoside triphosphates (NTPs) represent powerful building blocks to generate nucleic acids with novel properties by enzymatic synthesis. We have recently demonstrated the access to 2'-SeCH3-uridine and 2'-SeCH3-cytidine derivatized RNAs for applications in RNA crystallography, using the corresponding nucleoside triphosphates and distinct mutants of T7 RNA polymerase. In the present note, we introduce the chemical synthesis of the novel 2'-methylseleno-2'-deoxyadenosine and -guanosine 5'-triphosphates (2'-SeCH3-ATP and 2'-SeCH3-GTP) that represent further candidates for the enzymatic RNA synthesis with engineered RNA polymerases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.