3-(4-吡啶基甲基)-1H-吲哚 | 5275-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-吡啶基甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Pyridin-4-ylmethyl-1H-indole
• CAS: 5275-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: FJSLZLOJFONXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110℃
• 密度：
  1.193

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-吡啶基甲基)-1H-吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl 4-((1-(2-amino-2-oxoethyl)-1H-indol-3-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。

  公开号：

  US20110152243A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-吡啶基甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。

  公开号：

  US20110152243A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Methyl/Methylene Oxygenation and C-H Formylation with a DABCO-DMSO System for the Synthesis of Carbonyl Indoles and Pyrroles
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290815

  日期：2012.5

  Abstract Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles and pyrroles was developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an additive in dimethyl sulfoxide (DMSO). Similar aerobic catalytic conditions could also be utilized for direct C–H formylation of C(3) on indoles and C(2) on pyrroles. Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles

  摘要 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。
• Diaminocyclopentadienone Ruthenium Complex Catalyzed Alkylation of Indoles and Ketones with Primary Alcohols
  作者：Steffen Skowaisa、Edgar Haak

  DOI：10.1002/ejoc.202300707

  日期：——

  The borrowing hydrogen approach allows the direct utilization of non-activated alcohols as alkylating agents. A readily available, air and moisture stable ruthenium complex proves to be a particularly effective hydrogen autotransfer catalyst for the alkylation of various indoles or ketones with poorly reactive alcohols.

  借氢方法允许直接利用非活化醇作为烷基化剂。一种容易获得的、空气和湿气稳定的钌络合物被证明是一种特别有效的氢自转移催化剂，用于各种吲哚或酮与反应性差的醇的烷基化。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction to Synthesis Unsymmetrical Diarylmethanes
  作者：Guozhe Guo、Yuquan Zhang、Yanchun Li、Zhijun Li

  DOI：10.3390/molecules29092156

  日期：——

  The photoredox-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of aryl acetic acids and aryl nitriles has been achieved under an argon atmosphere in high yields. This method provides a fast way to obtain prevalent aryl acetic acids from an abundant natural source. A tentative radical mechanism has been proposed.

  芳基乙酸和芳基腈的光氧化还原催化脱羧交叉偶联反应在氩气氛下以高产率实现。该方法提供了一种从丰富的天然来源中获取普遍的芳基乙酸的快速方法。已经提出了一种初步的激进机制。
• Moldvai, Istvan; Gacs-Baitz, Eszter; Szantay, Csaba, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 11, p. 437 - 440
  作者：Moldvai, Istvan、Gacs-Baitz, Eszter、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Mercuric acetate cyclization of 4-(pyrrolylmethyl)- and 4-(indolylmethyl)piperidines to bridged polycyclic systems
  作者：Joan Bosch、David Mauleon、Miguel Feliz、Ricardo Granados

  DOI：10.1021/jo00173a010

  日期：1983.12