2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1443234-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-azidoethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1443234-37-4
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₆
• 分子量: 609.722
• InChiKey: FXTVEQVOMRXLOH-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents

  摘要：

  A series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-4 ''-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antibacterial agents to search for target compounds with excellent activity. The results of preliminary antibacterial tests against eight strains in vitro revealed that all of the title compounds exhibited improved activities with broad spectrum compared with the parent compound. The glycosylated side chains may be the pharmacophores responsible for the improved activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.042
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酪氨酸A糖基化衍生物对多药耐药病原体的合成和抗菌活性。

  摘要：

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2774

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Lei Zhang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Shichong Yu、Honggang Hu、Yan Zou、Qingjie Zhao、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.042

  日期：2013.9

  A series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-4 ''-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antibacterial agents to search for target compounds with excellent activity. The results of preliminary antibacterial tests against eight strains in vitro revealed that all of the title compounds exhibited improved activities with broad spectrum compared with the parent compound. The glycosylated side chains may be the pharmacophores responsible for the improved activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial activities of novel tyrocidine A glycosylated derivatives towards multidrug-resistant pathogens
  作者：Yan Zou、Qingjie Zhao、Chunmei Zhang、Liang Wang、Wenjuan Li、Xiang Li、Qiuye Wu、Honggang Hu

  DOI：10.1002/psc.2774

  日期：2015.7

  and functions of peptides and plays a critical role in interacting with or binding to the target molecules. Herein, based on the previously reported method for macrocyclic glycopeptide synthesis, two series of tyrocidine A glycosylated derivatives (1a–f and 2a–f) were synthesized and evaluated for their antibacterial activities to further study the structure and activity relationships (SAR). Biological

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.