trans-2,3,5-Trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1,4-benzoquinone | 34185-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2,3,5-Trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: (E)-4-methyl-6-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hex-4-enoic acid
• CAS: 34185-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BPGRIAYKIPIOBS-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 trans-2,3,5-Trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1,4-benzoquinone 生成 (E)-4-Methyl-6-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and Related Compounds. XXVII. Synthesis of Urinary Metabolites of Phylloquinone and α-Tocopherol

  摘要：

  描述了叶绿醌、α-生育酚和醌类化合物的代谢物的合成。1. 2, 3, 5-三甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIa)、2-甲基-3-(3'-羧基丁基)-1, 4-萘醌 (VIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIc) 通过两条途径合成。2, 3, 5-三甲基酚 (Ia) 和3-甲基-1-萘醇 (Ib) 与乙基琥珀酸酐 (II) 进行缩合，随后还原羰基基团并将酚氧化为醌 (VIIa, VIIb)。2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌 (XVIIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIc) 在一步中与γ, γ'-二甲氧基-羰基戊酰过氧化物 (XVII) 处理，生成这些醌的酯 (VIIIa, VIIIb, VIIIc)。2. 2, 3, 5-三甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVa)、2-甲基-3-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-萘醌 (XXVb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVc) 通过三氟化硼催化的缩合反应合成，反应物包括2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌醇衍生物 (XXIIIb, XXVII, XXVIII) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIc) 与甲基ε-羟基-γ-甲基-γ-己烯酸酯 (XX) 或甲基γ-羟基-γ-乙烯基戊酸酯 (XXII) 反应，随后对酯进行水解生成羧酸，再将醌醇氧化为醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.566
• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromo-3-methyl-1-acetoxy-2-butene 生成 trans-2,3,5-Trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.

  摘要：

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.774

文献信息

• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014194292A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are quinone or naphthoquinone compounds with carboxylic acid or carboxylic acid derivative substituents.

  本文公开了一种化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，或调节一个或多个能量生物标志物，规范一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中该化合物是带有羧酸或羧酸衍生物取代基的醌或萘醌化合物。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160115141A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are quinone or naphthoquinone compounds with carboxylic acid or carboxylic acid derivative substituents.

  本文公开了化合物及其使用方法，用于治疗或抑制氧化应激性疾病，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，或调节一个或多个能量生物标志物、规范一个或多个能量生物标志物或增强一个或多个能量生物标志物，其中化合物为具有羧酸或羧酸衍生物取代基的醌或萘醌化合物。