2-benzyloxycarbonylamino-3-[3,5-bis-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester | 219583-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-3-[3,5-bis-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (Z,Z,Z)-1,3,5-tris{1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-1-(methoxycarbonyl)ethenyl}benzene
• CAS: 219583-57-0
• 化学式: C₄₂H₃₉N₃O₁₂
• 分子量: 777.785
• InChiKey: PJDAUNDVFICCJO-ZFDSGOORSA-N

物化性质

• 沸点：
  908.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  193.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3-[3,5-bis-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 3-[3,5-bis(2-methoxycarbonyl-2-propynoylamino-ethyl)-phenyl]-2-propynoylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multivalent lactose derivatives by 1,3-dipolar cycloadditions: selective galectin-1 inhibition

  摘要：

  Acetylene derivatives of phenylalanine, phenethylamine and the multifunctional unnatural amino acids, phenyl-bis-alanine and phenyl-tris-alanine, were synthesized and functionalized with 2-azidoethyl beta-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-beta-D-glucopyranoside via regioselective copper(I)-mediated 1,3-dipolar cycloaddition to give a panel of mono-, di- and trivalent lactoside derivatives. Evaluation of the compounds as inhibitors against the tumour- and inflammation-related galectin-1, -3, 4N, 4C, -4, -7, -8N and -9N revealed a divalent compound with a K-d value as low as 3.2 mu M for galectin-1, which corresponded to a relative potency of 30 per lactose unit as compared to the natural disaccharide ligand lactose. This divalent compound had at least one order of magnitude higher affinity for galectin-1 than for any of the other galectins investigated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.028
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-benzyloxycarbonylamino-3-[3,5-bis-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有毒性构象的全长淀粉样β40准稳定三聚体模型的合成和生化表征†

  摘要：

  在这里，我们报道了在位置34、36或38处使用1,3,5-苯基三-L-丙氨酰连接基的具有毒性构象的全长Aβ40准稳定三聚体模型的首次合成。唯一展示出的三聚体对SH-SY5Y细胞的弱神经毒性是在位置38连接的。这表明这种螺旋桨型三聚体模型不易形成具有强神经毒性的寡聚物，这与其相应的二聚体模型相反。

  DOI：

  10.1039/c8cc08618d

文献信息

• Phenyltrisalanine: a new, C3-symmetric, trifunctional amino acid
  作者：Andreas Ritzén、Basudeb Basu、Andreas Wållberg、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00377-2

  日期：1998.10

  Two derivatives of phenyltrisalanine, a new, trifunctional amino acid, were synthesised in optically active forms. Two complementary techniques were employed, an HWE olefination reaction or a Heck coupling reaction, and the resulting dehydroamino acids were hydrogenated using a chiral Rh(I)-Et-DuPHOS catalyst. Phenyltrisalanine derivatives of excellent stereoisomeric purities were thus obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.