1-benzyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one | 1620143-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indol-4-one
• CAS: 1620143-04-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: QEBANVRXKWUJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺与螺环丙烷开环环化生产的四氢吲哚-4（5H）-中间体生成高取代度吲哚的有效途径

  摘要：

  开发了一种有效的方法来制备高度取代的吲哚。它包括四氢吲哚-4-（5 H）-酮的区域选择性官能化，该反应是通过用伯胺将环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷丙烷开环环化并随后氧化而制备的。6位取代的吲哚是由现成的5位取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷合成的。5和7位取代的吲哚的合成是通过四氢吲哚-4（5 H）-1的区域选择性亲电烷基化，然后进行氧化而实现的。4-取代的吲哚是通过相应的吡咯衍生物的亲核烷基化反应合成的，吡咯衍生物是通过四氢吲哚-4（5 H一），然后顺序氧化。钯催化的4-羟基吲哚衍生的三氟甲磺酸酯的偶合也可以完成4-取代的吲哚的合成。此外，通过使用这些区域选择性烷基化可以合成4,5,6,7-四取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702622
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylspiro[2.5]octane-4,8-dione 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with Amines: Rapid Access to 2-Substituted 4-Hydroxyindole

  摘要：

  An efficient ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with primary amines has been developed. The reaction proceeded at room temperature without any additives to provide 2-substituted tetrahydroindol-4-ones in good to excellent yields without the formation of the 3-substituted isomers. The obtained product was readily converted into a 2-substituted 4-hydroxyindole derivative via a synthetically useful indoline intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol501837b

文献信息

• An efficient synthesis of cycloalkane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes from 1,3-cycloalkanediones using (1-aryl-2-bromoethyl)-dimethylsulfonium bromides: application to a one-pot synthesis of tetrahydroindol-4(5H)-one
  作者：Hisanori Nambu、Masahiro Fukumoto、Wataru Hirota、Naoki Ono、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.069

  日期：2015.7

  An efficient synthesis of cyclohexane- and cyclopentane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes from 1,3-cycloalkanediones using sulfonium salts was achieved. The reaction of 1,3-cycloalkanediones with (1-aryl-2-bromoethyl)-dimethylsulfonium bromides and powdered K2CO3 in EtOAc provided the corresponding spirocyclopropanes in high yields. Furthermore, a one-pot synthesis of tetrahydroindol-4(5H)-one from 1,3-cyclohexanedione was achieved using the present protocol and a sequential ring-opening cyclization of spirocyclopropane with a primary amine. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.