3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,3-dihydro-1H-indole | 143874-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: (6-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)methyl acetate
• CAS: 143874-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XJMCWDAPWKVQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,3-dihydro-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 磺酰氯 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 1,8-双二甲氨基萘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 43.08h， 生成 8-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-t-butoxycarbonyl-1,2,3,6,7,8-hexahydro-1-methylthio-1,2-dioxobenzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on duocarmycin. 1. Total synthesis of dl-duocarmycin A and its 2-epimer

  摘要：

  The title synthesis was first achieved by employing novel methoxycarbonylation of the C-4-position of the 5-aminoindoline by way of the isatin and subsequent Dieckmann cyclization to the methyl 2-methylindoxyl-2- carboxylate as key steps. In vitro cytotoxicity assay against P388 murine leukemia obviously disclosed that cytotoxicities of the synthesized compounds are comparable and almost half of that of natural (+)-duocarmycin A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86993-3
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-(4-benzyloxy-2-nitrophenyl)propan-1-yl methanesulfonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on duocarmycin. 1. Total synthesis of dl-duocarmycin A and its 2-epimer

  摘要：

  The title synthesis was first achieved by employing novel methoxycarbonylation of the C-4-position of the 5-aminoindoline by way of the isatin and subsequent Dieckmann cyclization to the methyl 2-methylindoxyl-2- carboxylate as key steps. In vitro cytotoxicity assay against P388 murine leukemia obviously disclosed that cytotoxicities of the synthesized compounds are comparable and almost half of that of natural (+)-duocarmycin A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86993-3

文献信息

• FUKUDA, YASUMICHI;NAKATANI, KAZUHIKO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 6699-6702
  作者：FUKUDA, YASUMICHI、NAKATANI, KAZUHIKO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——