(4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-one | 64482-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: 1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-threo-hexulose；(4r)-4-[(4r)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 64482-63-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: OOCJZLCXCQUMHE-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 ammonium chloride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-1-脱氧己糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要碱性过氧化氢对反式和顺式-1,3,4-三苯氧基-5,6-O-异亚丙基-d-甘油-己三-3-核糖（2）进行环氧化，得到3,4-脱水-通过色谱法拆分的1-脱氧-5，6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-和-d-木糖-己糖。2用3-氯过苯甲酸环氧化得到（1 S）-1-乙酰氧基-1,2-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-赤藓糖水合物和（1 R）-1-乙酰氧基-1,2-无水-3,4-O-异亚丙基-d-苏糖水合物。还原2，然后进行环氧化和氧化，得到具有d-核糖和d-lyxo构型的相应环氧化物。上述化合物的结构和构型是基于其分析和光谱数据以及通过化学转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90389-6

文献信息

• Proline-catalyzed aldol reaction of acetone with (R)- and (S)-2,3-O-alkylideneglyceraldehydes
  作者：Yu. Yu. Kozhemyakin、Yu. Yu. Kozyrkov

  DOI：10.1134/s107042801504017x

  日期：2015.4

  The results of proline-catalyzed aldol reaction of acetone with O,O'-alkylidene derivatives of glyceraldehyde are determined by the configuration of the chiral center in the aldehyde. The reaction of (S)-2,3-O-alkylideneglyceraldehyde with acetone in the presence of L-proline was characterized by higher diastereoselectivity.
• Synthesis of 3,4-anhydro-1-deoxyhexulose derivatives
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza Lopez-Espinosa、Diego Galisteo Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90389-6

  日期：1986.5

  Abstract Epoxidation of trans - and cis -1,3,4-trideoxy-5,6- O -isopropylidene- d - glycero -hex-3-enulose ( 2 ) by alkaline hydrogen peroxide gave a mixture of 3,4-anhydro-1-deoxy-5,6- O -isopropylidene- d - arabino - and - d - xylo -hexulose that was resolved by chromatography. Epoxidation of 2 with 3-chloroperbenzoic acid gave (1 S )-1-acetoxy-1,2-anhydro-3,4- O -isopropylidene- d -erythrose hydrate

  摘要碱性过氧化氢对反式和顺式-1,3,4-三苯氧基-5,6-O-异亚丙基-d-甘油-己三-3-核糖（2）进行环氧化，得到3,4-脱水-通过色谱法拆分的1-脱氧-5，6-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-和-d-木糖-己糖。2用3-氯过苯甲酸环氧化得到（1 S）-1-乙酰氧基-1,2-脱水-3,4-O-异亚丙基-d-赤藓糖水合物和（1 R）-1-乙酰氧基-1,2-无水-3,4-O-异亚丙基-d-苏糖水合物。还原2，然后进行环氧化和氧化，得到具有d-核糖和d-lyxo构型的相应环氧化物。上述化合物的结构和构型是基于其分析和光谱数据以及通过化学转化而建立的。