4-hydroxy-β-cyclo-homogeraniol | 83646-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-β-cyclo-homogeraniol
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol；1-Cyclohexene-1-ethanol, 3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-；3-(2-hydroxyethyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 83646-52-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YWGAWIMPXFEBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-β-cyclo-homogeraniol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 以56%的产率得到4-oxo-β-cyclo-homogeraniol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-罗宾林的第一合成。

  摘要：

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1961
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-β-cyclo-homogeraniol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-罗宾林的第一合成。

  摘要：

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1961

文献信息

• Fermentation of Fragrances: Biotransformation of ?-Ionone by Lasiodiplodia theobromae
  作者：Victor Krasnobajew、Daniel Helmlinger

  DOI：10.1002/hlca.19820650532

  日期：1982.7.28

  Pre-grown mycelia of Lasiodiplodia theobromae ATCC 28570 transform β-ionone (1) into a large variety of metabolites, by mainly degrading the side-chain of the β-ionone molecule by a C2-unity. The enzyme system responsible for this degradation is proposed to be an oxygenase, which gives rise to the formation of the main product β-cyclo-homogeraniol (8) in analogy to a Baeyer- Villiger oxidation. Further

  拉氏单胞菌ATCC 28570的预先生长的菌丝体主要通过C 2统一降解β-紫罗兰酮分子的侧链，从而将β-紫罗兰酮（1）转变为多种代谢产物。有人提出负责这种降解的酶系统是一种加氧酶，它类似于Baeyer- Villiger氧化反应，导致形成了主要产物β-环-香薄荷醇（8）。Lasiodiplodia的进一步酶促作用，例如氢化和羟基化，导致一些尚未描述的β-紫罗兰酮代谢物的积累。
• Microbial synthesis of optically pure (R)-2,4,4-trimethyl-3-(2′-hydroxyethyl)-cyclohex-2-en-1-ol, a new and versatile chiral building block for terpene synthesis
  作者：Gérard Aranda、Mireille Bertranne、Robert Azerad、Michèle Maurs

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00058-w

  日期：1995.3

  The hydroxylation of 2,4,4-trimethyl-3-(2'-hydroxyethyl)-2-cyclohexene by Mucor plumbeus, after usual work up and a subsequent single crystallization, gave the corresponding optically pure (1R)-hydroxy synthon.
• Practical and Efficient 1α-Hydroxylation of 4,4-Dimethyl-2-Ene Derivatives in Terpenic Series
  作者：Gérard Aranda、Mireille Bertranne-Delahaye、Robert Azerad、Michèle Maurs、Manuel Cortés、Hector Ramirez、Gonzalo Vernal、Thierry Prangé

  DOI：10.1080/00397919708004804

  日期：1997.1.1

  The third part of a triptycal synthesis providing 1 alpha-hydroxy compounds, through microbial hydroxylation in position-3 of terpenoid substrates, followed by dehydration to 4,4-dimethyl-2-ene compounds and subsequent allylic hydroxylation by SeO2/pyridine N-oxide, is described.
• US4311860A
  申请人：——

  公开号：US4311860A

  公开（公告）日：1982-01-19
• US4390556A
  申请人：——

  公开号：US4390556A

  公开（公告）日：1983-06-28