(Z)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate | 93404-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate；methyl (2Z)-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 93404-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: JBKKVDXAODFKEB-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 在 (S_P,R,S)-[(C₈H₁₂)Ir(C₁₇H₂₄NOP)]⁽¹⁺⁾*BARF^(1-) 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 (R)-methyl 3-(4-chlorophenyl)butanoate 、 (S)-3-(4-Chloro-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于Ir催化的不对称氢化的磷杂环戊唑啉配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390251
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  (Z )-Enol p -Tosylate Derived from Methyl Acetoacetate: A Useful Cross-Coupling Partner for the Synthesis of Methyl (Z )-3-Phenyl (or Aryl)-2-Butenoate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os094.08

文献信息

• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of β-Ketoester Enol Tosylates as Cross-Coupling Partners Utilizing TsCl−<i>N</i>-Methylimidazole Agents
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Kanako Ueno、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol800480d

  日期：2008.6.5

  (Z)-stereocomplementary enol tosylation of beta-ketoesters using TsCl- N-methylimidazole (NMI)-Et3N or LiOH. TsCl coupled with NMI formed a highly reactive N-sulfonylammonium intermediate. Stereocongested secondary alcohols were smoothly sulfonylated using Ts(Ms)Cl-NMI-Et3N. beta-Ketoesters underwent (E)-selective tosylation using TsCl-NMI-Et3N and (Z)-selective tosylation using TsCl-NMI-LiOH (total

  我们已经开发了使用TsCl-N-甲基咪唑（NMI）-Et3N或LiOH进行β-酮酸酯的（E）-或（Z）-立体互补烯醇甲苯磺酸酯化的通用，可靠且经济高效的方法。TsCl与NMI偶联形成高反应性的N-磺酰胺基中间体。使用Ts（Ms）Cl-NMI-Et3N将立体拥挤的仲醇顺利磺酰化。β-酮酸酯使用TsCl-NMI-Et3N进行（E）选择性甲苯磺酰化，使用TsCl-NMI-LiOH进行（Z）选择性甲苯磺酰化（共23个实例；收率60％-99％）。使用烯醇甲苯磺酸盐的立体定向Negishi和Sonogashira偶联成功进行，得到了三取代的α，β-不饱和酯。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE NK3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012093109A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is (A), or is phenyl, pyridinyl or pyridazinyl, wherein phenyl, pyridinyl and pyridazinyl may optionally be substituted by cyano, lower alkyl, halogen-substituted phenyl, lower alkyl-substituted [1,2,4]oxadiazol-3-yl or by 2-oxo-piperidin-1-yl; X is NR or O; R is C(O)-lower alkyl, -C(O)-cycloalkyl substituted by lower alkyl, cycloalkyl or is phenyl, pyridinyl or pyridazinyl, wherein phenyl, pyridinyl and pyridazinyl may optionally be substituted by lower alkyl, lower alkoxy, cyano, -C(O)-lower alkyl, halogen or lower alkyl substituted by halogen; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, halogen, cyano, lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen; R4 is hydrogen or lower alkyl; wherein R2 and R4 are not simultaneously hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl; R6 halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, S(O)2-lower alkyl or cyano; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及化合物式（I）的化合物，其中R1为（A），或为苯基，吡啶基或吡嗪基，其中苯基，吡啶基和吡嗪基可以选择性地被氰基，低烷基，卤代苯基，低烷基取代的[1,2,4]噁二唑-3-基或2-氧代哌啶-1-基取代；X为NR或O；R为C（O）-低烷基，-C（O）-环烷基，环烷基取代低烷基，环烷基或为苯基，吡啶基或吡嗪基，其中苯基，吡啶基和吡嗪基可以选择性地被低烷基，低烷氧基，氰基，-C（O）-低烷基，卤素或低烷基取代的卤素取代；R2为氢或低烷基；R3为氢，卤素，氰基，低烷基或低烷基取代的卤素；R4为氢或低烷基；其中R2和R4不同时为氢或低烷基；R5为低烷基；R6为卤素，羟基，低烷基，低烷氧基，低烷基取代的卤素，S（O）2-低烷基或氰基；或其药学上适宜的酸加成盐。已发现，本化合物是治疗抑郁症，疼痛，精神病，帕金森病，精神分裂症，焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20120178761A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein or a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists useful for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明提供了以下式子的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如下所定义，或其药物适用的酸加合盐。本化合物是高潜在的NK-3受体拮抗剂，可用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2661432A1

  公开（公告）日：2013-11-13
• US8618303B2
  申请人：——

  公开号：US8618303B2

  公开（公告）日：2013-12-31