(2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran | 116640-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-4-[(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,6-trimethyl-6-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 116640-23-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: JFBYEWHHUAYAQC-CDTIEJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 319.17h， 生成 (2R,3S,5R)-3-<(1R,2R)-3-<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-asteltoxin的双（四氢呋喃）部分（C-1至C-9），这是一种来自星状曲霉的新型霉菌毒素

  摘要：

  立体选择性地合成了具有六个不对称碳的（+）-asteltoxin的双（四氢呋喃）部分。从由D-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80175-6

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2353-2366
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——