乙酸-(4-溴-戊-4-烯基酯) | 85970-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸-(4-溴-戊-4-烯基酯)
• 英文名称: 4-bromopent-4-en-1-yl acetate
• 英文别名: acetic acid-(4-bromo-pent-4-enyl ester)；Essigsaeure-(4-brom-pent-4-enylester)；4-Bromopent-4-enyl acetate
• CAS: 85970-84-9
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: QUVFYOTURVABQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.312 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(4-溴-戊-4-烯基酯) 在 咪唑 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 水 、 potassium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散铑催化的乙烯基溴还原偶联-由甲酸盐介导的氧化还原异构化将醛转化为支链或直链酮

  摘要：

  描述了一种用于将醛直接转化为支链或直链烷基酮的区域发散催化方法。P tBu2Me 修饰的铑配合物催化甲酸盐介导的醛-溴乙烯还原偶联-氧化还原异构化，形成支链酮。使用不太强的配位配体 PPh3 可促进乙烯基到烯丙基铑的异构化，从而生成线性酮。这种方法绕过了通常用于将醛转化为酮的 3 步序列，包括将预金属化试剂添加到 Weinreb 或吗啉酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03113
• 作为产物：
  描述：

  乙酸4-炔酯 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到乙酸-(4-溴-戊-4-烯基酯)
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散铑催化的乙烯基溴还原偶联-由甲酸盐介导的氧化还原异构化将醛转化为支链或直链酮

  摘要：

  描述了一种用于将醛直接转化为支链或直链烷基酮的区域发散催化方法。P tBu2Me 修饰的铑配合物催化甲酸盐介导的醛-溴乙烯还原偶联-氧化还原异构化，形成支链酮。使用不太强的配位配体 PPh3 可促进乙烯基到烯丙基铑的异构化，从而生成线性酮。这种方法绕过了通常用于将醛转化为酮的 3 步序列，包括将预金属化试剂添加到 Weinreb 或吗啉酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03113

文献信息

• Vinylcyclobutanols:  A Composite Functional Group?
  作者：Barry M. Trost、Deborah W. C. Chen

  DOI：10.1021/ja9624432

  日期：1996.1.1

  probed by the examination of the behavior of vinylcyclobutanols as terminators in cyclization reactions. The substrates were readily available by the addition of vinyllithium reagents bearing acetals as cyclization initiators to cyclobutanone. Bronsted and Lewis acids both promoted cyclization in contrast to vinylcyclopropanol terminators for which Bronsted acids failed. The products are spirocycles consisting

  通过检查乙烯基环丁醇在环化反应中作为终止剂的行为来探讨小应变环对化学反应性的影响。通过将带有缩醛作为环化引发剂的乙烯基锂试剂添加到环丁酮中，可以很容易地获得底物。与布朗斯台德酸失败的乙烯基环丙醇终止剂相比，布朗斯台德酸和路易斯酸都促进了环化。产物是螺环，由环丁醇扩环衍生的环戊酮和终止剂攻击引发剂衍生的第二个环组成。[4.5] 和 [4.6] 系统的螺环化进展顺利，而 [4.7] 系统的螺环化失败。
• Organic synthesis using haloboration reaction. I. A simple and selective synthesis of 2-bromo- and 2-iodo-1-alkenes
  作者：Shoji Hara、Hidetaka Dojo、Satoru Takinami、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81511-7

  日期：1983.1
• Synthesis of α-halomethyl ketones: Oxidative hydrolysis of vinyl halides
  作者：Howard E. Morton、M.Robert Leanna

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88064-p

  日期：1993.7

  Oxidative hydrolysis (e.g. aqueous NBS) of various vinyl halides affords the corresponding alpha-halomethyl ketones in good yield and purity.
• Paul, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 193, p. 599
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• Paul, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 192, p. 1575
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——