2-hydroxybicyclo[4.4.0]dec-1-en-10-one | 24037-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-hydroxybicyclo[4.4.0]dec-1-en-10-one
• 英文别名: decalin-1,8-dione；8-hydroxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one；1,8-decalindion；8-hydroxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 24037-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VARFGHKCRRHBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybicyclo[4.4.0]dec-1-en-10-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 Bakers yeast 、 氢气 、 sodium hydride 、 Triton X-100 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 肼,[(4-苯氧基苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Takayama, Shuichi; Yoshimura, Seiji, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 91 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Pentenyl)cyclohexan-1-one 在 jones' reagent 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-hydroxybicyclo[4.4.0]dec-1-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Takayama, Shuichi; Yoshimura, Seiji, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 91 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short Syntheses of some ‘Decalin‐1,8‐diones’ and their Derivatives: Breaking the Pretended Symmetry
  作者：Rudolf Knorr、Annette Nadolny、Hermann Hauer、Petra Böhrer

  DOI：10.1002/hlca.201800231

  日期：2019.6

  2)oxazaphosphinin‐2‐one derivatives. The two regioisomers of a trimethyl‐3‐oxoenamine served as models for the constitutional assignments of the two rapidly interconverting (hence, individually NMR‐invisible), tautomeric trimethyl‐3‐oxoenols. Such methyl substitutions served to break the ‘pretended’ symmetry of ‘decalin‐1,8‐dione’. Hydrazine and 3‐oxoenols furnished oxygen‐free indazole derivatives whose N−H bonds

  廉价的合成所谓的“十氢化萘-1,8-二酮”的方法是将环己二-2-烯-1-酮衍生物共轭（1,4-）加到二锂衍生物的γ-位上巴豆酸的-1,3-二烯-1,1-双（油酸酯）。这些'1,4- γ '加合物的氢化和最终环化提供了十氢化萘-1,8-二酮的烯醇互变异构体。这些3-氧代烯醇被NH 3或伯胺的亲核取代仅产生单胺产物（即3-氧代烯胺），其与OPCl 3反应生成二氢（1,3,2）草氮膦2-1-酮衍生物。三甲基-3-氧代烯胺的两个区域异构体是两个快速互变（因此，个别是NMR不可见的）互变异构三甲基-3-氧代烯醇的结构分配模型。这种甲基取代的作用是破坏“十氢化萘-1,8-二酮”的“假装”对称性。肼和3-氧烯醇提供了无氧吲唑衍生物，它们的NH键与t 1/2 = ca交换。0.00035 s的CA。−58（9）°C。
• Koenig, Klaus; Weiss, Willy; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1271 - 1276
  作者：Koenig, Klaus、Weiss, Willy、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——
• US7595139B2
  申请人：——

  公开号：US7595139B2

  公开（公告）日：2009-09-29